Дебют Друэна состоялся в 2009 году на Панамериканском юниорском чемпионате, где была покорена высота 2,27 м. Вплоть до Олимпийского сезона 2012, Дерек ни разу не участвовал в соревнованиях взрослого уровня. В 2013 году спортсмен выиграл награду «Big Ten Athlete of the Year[англ.]».
Друэн выигрывает золото чемпионата мира 2015 года
Дерек Друэн выиграл национальный чемпионат с прыжком на 2 метра 31 сантиметр, обыграв Майкла Мейсона, с которым они представляли свою страну на Олимпийских играх. В Лондоне спортсмен в квалификации взял первую высоту (2,16) с первой попытки, однако чуть было не завершил соревнования уже на следующей (2,21), которую взял лишь с третьей попытки. Дерек квалифицировался в финал с результатом 2 метра 29 сантиметров. В финале он, вместе с британцем Робертом Грабарзем и катарцемМутаз Эсса Баршимом взяли с первых попыток высоты 2,25 и 2,29. Высоту 2,33 смогли взять только Иван Ухов и Эрик Кайнард, таким образом Друэн разделил бронзу с британцем и катарцем. Это была первая медаль Канады на Олимпиадах в прыжках в высоту с 1976 года, когда Грег Джой взял серебро на Олимпиаде в Монреале.
Следующим взрослым соревнованием стал чемпионат мира в Москве. В квалификации Дерек, так же как и в Лондоне, с трудом преодолел высоту 2,29, но тем не менее попал в дюжину квалифицировавшихся. В финале первые пять высот Друэн взял с первой попытки, однако два раза ошибся на 2,38. Эта высота была покорена в третьей попытке. Она стала личным рекордом спортсмена и национальным рекордом Канады. По попыткам он проиграл катарцу Мутазу Эсса Баршиму, с которым разделил олимпийскую бронзу. Чемпионом мира стал украинец Богдан Бондаренко. Дерек Друэн добавил в свои трофеи бронзу чемпионата мира.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
