Образован в 1782 году в составе Орловского наместничества в результате упразднения Луганского уезда и перенесения уездного центра в село Дмитровка, преобразованное в город Дмитровск. Вновь образованный уезд состоял из 152 населенных пунктов и был разделен на 2 стана: Лысовский и Трояновский. С 1796 года уезд в составе Орловской губернии. В 1797—1802 годах уезд был ликвидирован (присоединён к Севскому уезду), затем восстановлен, но в иных границах.
В отношении церковного управления уезд был разделён на 3 благочиния, включавшие 56 приходов (начало XX века). К 1-му благочинию относились церковные приходы Дмитровска и северо-западной части уезда, ко 2-му — приходы северо-восточной части уезда, к 3-му — приходы южной части уезда.
В 1906 году, с началом Столыпинской аграрной реформы, из-за недостатка земли и роста численности населения жители сёл и деревень Дмитровского уезда стали активно выселяться на посёлки и хутора. Этот процесс продолжался и при советской власти, вплоть до конца 1920-х годов. Для сравнения: в 1866 году на территории уезда располагалось 156 населённых пунктов, а в 1926 году — 633. Границы уезда в этот период не менялись.
После установления советской власти, в 1918—1927 годах, происходило укрупнение волостей Дмитровского уезда. В 1923—1927 годах в составе уезда было 6 волостей:
К октябрю 1927 года в составе уезда осталось 4 волости: Глодневская, Дмитровская, Долбенкинская и Круглинская.
Населённые пункты
По данным переписи населения СССР 1926 года на территории Дмитровского уезда располагалось 633 населённых пункта: 53 села, 100 деревень, 338 посёлков, 76 хуторов и отрубов, 8 мельниц, 14 совхозов, колхозов, племхозов и трудовых артелей, 3 медпункта, 41 прочих населённых пункта[6]. Ниже представлен список крупнейших населённых пунктов уезда с численностью населения более 1000 человек.
Орловская губерния: список населённых мест по сведениям 1866 года. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1871. — 237 с.
Волости и важнейшие селения Европейской России. Выпуск 1. Губернии центральной земледельческой области. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1880. — 413 с.
Список населённых мест Орловской губернии. Выпуск 1-й. Дмитровский уезд. — Орловский губернский статистический отдел, 1927. — 67 с.