Дин начал свою карьеру в университете Пердью. Третий год выступления за команду университета стал самым успешным в студенческой карьере Уилли. Он не только установил рекорды по набираемым подборам (5,0), перехватам (1,7) и очкам (17,8), но и вышел с «Пердью» в итоговый турнир NCAA.
В 2005 году стал игроком владивостокского клуба «Спартак-Приморье», за который выступал в течение двух сезонов.
В 2007 году подписал контракт с болгарским «Лукойл Академик», за который выступал на протяжении трёх разных отрезков времени (2007/2008; 2009; 2010). В составе «Академика» Уилли стал трёхкратным чемпионом Болгарии.
В 2008 году выступал за литовский «Жальгирис», подписав однолетний контракт. Но, в декабре 2008 года был вынужден покинуть команду из-за финансовых трудностей клуба.
В августе 2013 года стал игроком волгоградского клуба «Красный Октябрь». Успешно выступая за команду, Дин установил рекорд Единой лиги ВТБ по результативным передачам, совершив 18 передач. Также, был признан MVP марта в Единой лиге ВТБ. В мае 2014 года покинул «Красный Октябрь» и остаток сезона провел в итальянском клубе «Олимпия Милан».
Сезон 2014/15 Дин начал в составе итальянского «Варезе», проведя за клуб 19 матчей, в среднем набирая 8,1 очков, 2,5 подбора и 3,1 передачи, проводя на паркете 22 минуты.
В феврале 2015 года вернулся в «Красный Октябрь», подписав контракт до окончания сезона 2014/2015.
