PROFILPELAJAR.COM

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

Химические свойства

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

диссоциация в водных растворах:

первая стадия (Ka₁):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO⁻ + H⁺

Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

вторая стадия (Ka₂):

HOOC—X—COO⁻ → ⁻OOC—X—COO⁻ + H⁺

На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H⁺ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
образование галогенангидридов.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

склонность к образованию хелатов;
образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

Примеры

Некоторые насыщенные дикарбоновые кислоты

Двухосновные предельные карбоновые кислоты алифатического ряда имеют общую формулу HOOC—(CH₂)_n—COOH, где n = 0, 1, 2, … Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса «-диовая» и слова «кислота».

Тривиальное название	Систематическое название	Химическая структура	pKa₁	pKa₂	Молекулярная масса	Температура плавления (°C)	Растворимость в воде (г. на 100 г.) при 20°C
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC—COOH	1,27	4,23	90.02	189.5	8.6
Малоновая кислота	Пропандиовая кислота	HOOC—CH₂—COOH	2,87	5,70	104.03	135.3	73.5
Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₂—COOH	4,16	5,61	118.05	182.8	5.8
Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₃—COOH	4,34	5,27	132.06	97.5	63.9
Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	HOOC—(CH₂)₄—COOH	4,26	5,30	146.8	153	1.5
Пимелиновая кислота	Гептандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₅—COOH	4,47	5,52	160.1	105.5	5.0
Субериновая кислота	Октандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₆—COOH	4,51	5,40	174.11	140	0.16
Азелаиновая кислота	Нонандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₇—COOH	4,55	5,42	188.13	106.5	0.24
Себациновая кислота	Декандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₈—COOH	4,62	5,59	202.4	134.5	0.1
Фетисоновая кислота	Ундекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₉—COOH	4.65		216.27	108-110°C	0.51
Не имеет	Додекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₀—COOH	4.65		230.3	127–129 °C	0.004
Брассиловая кислота	Тридекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₁—COOH	4.65		244.2
Не имеет	Тетрадекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₂—COOH	4.65		258.2	125.8
Не имеет	Пентадекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₃—COOH	4.65		272.3	113-114°C
Тапсиевая кислота	Гексадекандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₄—COOH	4.65		286.4	120-123°C
…	…	…	…
Японовая кислота	Генэйкозандиовая кислота	HOOC—(CH₂)₁₉—COOH			356.5	117-118°C

Некоторые ароматические дикарбоновые кислоты

Тривиальное название	Систематическое название	pKa₁	pKa₂
Фталевая кислота	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота	3,54	4,46
Изофталевая кислота	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота	3,62	4,60
Терефталевая кислота	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,3-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,5-дикарбоноваякислота
Не имеет	Нафталин-1,6-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,7-дикарбоновая
Не имеет	Нафталин-1,8-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,3-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,7-дикарбоновая кислота
Не имеет	1,1-динафтил-8,8-дикарбоновая кислота
Гемипиновая кислота	3,4-диметоксибензол-1,2-дикарбоновая кислота

Номенклатура

Для карбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель, янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.