Свою тренерскую карьеру он начал с «Фалкирком», затем был играющим тренером «Данди», также Даффи работал с английскими клубами. Помимо этого, он некоторое время был спортивным директором «Харт оф Мидлотиан».
Даффи родился в Глазго, рос в районе Мэрихилл города (в частности, в микрорайоне Уиндфорд). Он был другом детства и соседом Чарли Николаса[2][3]. Как и Николас, Даффи начал свою карьеру в «Селтике». Однако, в отличие от друга, Даффи не смог пробиться в основную команду «Селтика» и перебрался в «Гринок Мортон». Там его карьера получила развитие, и в 1985 году он был признан игроком года по версии шотландской ПФА, несмотря на то, что «Мортон» был понижен в классе.
Он перешёл в «Данди», где в возрасте 28 лет получил серьёзную травму, которая поставила под угрозу его дальнейшую карьеру. Некоторое время в 1988 году он работал помощником тренера «Эйрдрионианс», а затем — главным тренером «Фалкирка»[4]. В 1990 году он вернулся на поле в составе «Данди», после чего присоединился к «Партик Тисл». Затем в 1992 году Даффи снова вернулся в «Данди» в качестве играющего помощника тренера Саймона Стейнрода. Осенью 1993 года Даффи сменил Стейнрода и стал играющим тренером.
Тренерская карьера
Ранняя карьера
В ноябре 1995 года Даффи вывел клуб Первого дивизиона «Данди» в финал Кубка шотландской лиги, но команда проиграла «Абердину» со счётом 2:0. За этим последовал неудачный опыт в качестве тренера «Хиберниана». Поработав в тренерском штабе «Челси» и «Портсмута», он снова вернулся в «Данди» в 2002 году.
Второй этап в «Данди»
Он был назначен тренером 4 июля 2002 года[5]. Во время своего второго периода в качестве тренера клуба он снова вывел «Данди» в финал, на этот раз Кубка Шотландии 2003 года против «Рейнджерс». «Данди» проиграл с минимальным счётом. Поскольку «Рейнджерс» также выиграли шотландскую Премьер-лигу, «Данди» прошёл в Кубок УЕФА.
В ноябре 2003 года из-за серьёзных финансовых проблем в клубе была введена временная администрация. Для «Данди» это означало потерю большинства своих талантливых игроков, но команда продолжала бороться и сумела избежать вылета в тот сезон. Однако в следующем сезоне «Данди» всё-таки вылетел по итогам последнего тура. Даффи, по согласованию правления, остался чтобы попытаться вернуть клуб в высшую лигу с первой попытки[6]. Однако 24 августа 2005 года правление решило уволить Даффи всего после четырёх игр нового сезона, хотя «Данди» лидировал в Первом дивизионе[7].
Спортивный директор «Хартс»
В конце января 2006 года он присоединился к тренерскому штабу «Хартс» и через две недели был назначен спортивным директором, по контракту — до конца сезона 2005/06[8]. Однако Даффи проработал на этой должности всего месяц, 22 марта 2006 года он был уволен вместе с тренером Грэмом Риксом[9].
«Норвич Сити»
9 февраля 2007 года Даффи был назначен помощником тренера «Норвич Сити» Питера Гранта[10]. Когда 9 октября Грант покинул «Норвич», Даффи был назначен временным тренером. Но после трёх поражений от «Бристоль Сити», «Бернли» и «Вест Бромвич Альбион» было решено, что он не получит постоянную работу. Даффи покинул «Норвич» после того, как 30 октября тренером был назначен Гленн Редер.
«Брихин Сити»
В январе 2009 года Даффи был назначен тренером «Брихин Сити», заменив Майкла О’Нила, который месяц назад ушёл в «Шемрок Роверс»[11]. Даффи подал в отставку после того, как в мае 2010 года «Брихин» проиграл «Кауденбиту» со счётом 3:0 в матче плей-офф Первого дивизиона[12].
«Клайд»
6 февраля 2011 года Даффи был назначен временным тренером «Клайда»[13]. Два дня спустя Даффи назначил своим помощником Чика Чарнли, с которым он вместе играл за «Партик Тисл»[14]. Ему удалось на короткое время вывести «Клайда» из нижней части Третьего дивизиона, но закончил сезон на последнем, тем не менее согласился остаться в клубе на сезон 2011/12[15]. 28 апреля 2011 года он был назначен постоянным тренером[16]. Даффи решил остаться в «Клайде» из-за большей стабильности. Руководство клуба понимало, что для улучшения результатов клуба требуется время[17].
В начале сезона 2011/12 Даффи на выезде победил свою бывшую команду «Брихин Сити» со счётом 4:2, затем был разгромлен «Ист Стерлингшир» — 7:1. 1 февраля 2012 года Даффи был назначен членом правления клуба[18]. Его команда дважды подряд занимала девятые места в сезонах 2011/12 и 2012/13[19][20]. В октябре 2012 года после переигровки «Клайд» выбыл из розыгрыша Кубка Шотландии от любительской команды «Нэрн Каунти»[21].
В октябре 2013 года Даффи стал тренером месяца во Второй лиге (после реформы системы лиг), «Клайд» за месяц не проигрывал ни в лиге, ни в Кубке Шотландии[22]. Команда увеличила эту беспроигрышную серию до десяти игр с октября по декабрь[23], но 7 декабря эту серию завершило домашнее поражение от «Питерхеда» со счётом 3:1[24]. Клуб обеспечил себе место в плей-офф Второй лиги в предпоследнем матче сезона, разгромив «Альбион Роверс» со счётом 4:0[25]. Но в полуфинале «Клайд» проиграл «Ист Файф» в серии пенальти[26]. Вскоре после этого Даффи ушёл с поста тренера «Клайда» и стал у руля «Мортона»[27].
«Гринок Мортон»
19 мая 2014 года Даффи сменил Кенни Шилса на посту тренера «Гринок Мортон»[27]. Он подписал с клубом двухлетний контракт[28]. 26 июля он провёл первый матч во главе клуба, его команда с минимальным счётом победила «Спартанс» в Шотландском кубке вызова 2014 года[29]. В ноябре 2014 года Даффи был удостоен награды Тренер месяца в Первой лиге[30]. Его команда, однако, в ноябре вылетела из Кубка Шотландии, проиграв «Спартанс» со счётом 2:1[31]. В конце концов, он привёл клуб к победе в Первой лиге, которая была завоёвана в последний тур сезона 2014/15. Это была первая награда Даффи в качестве тренера[32][33].
После успешного сохранения места в Чемпионшипе Даффи подписал новый двухлетний контракт в свой 57-й день рождения[34]. В октябре 2016 года он был удостоен награды Тренер месяца Чемпионшипа[35].
После выхода в плей-офф Даффи был номинирован на звание Тренера года по версии ШПФЛ[36]. Хотя он не получил эту награду, в мае 2017 года он признан Лучшим тренером Чемпионшипа[37]. Даффи был уволен 29 апреля 2018 года после серии поражений, когда «Мортон» не смог пробиться в плей-офф за выход в Премьер-лигу Шотландии, заняв седьмое место в Чемпионшипе[38].
«Дамбартон»
В октябре 2018 года Даффи был назначен тренером «Дамбартона» после увольнения Стивена Эйткена[39]. Его первый матч закончился победой над «Ист Файф» со счётом 4:0[40]. После трудного начала клуб завершил сезон 2018/19 на шестом месте в Первой лиге Шотландии, проиграв всего дважды в последних 15 играх. Клуб снова занял шестое место в сезоне 2019/20, который был прерван всемирной пандемией COVID-19. В июне 2020 года Даффи перенёс сердечный приступ[41]. Даффи покинул «Дамбартон» в конце сезона 2020/21, когда клуб избежал вылета, выиграв стыковые матчи со «Странраером» и «Эдинбург Сити»[42].
«Эр Юнайтед»
Даффи присоединился к «Эр Юнайтед» в качестве помощника Дэвида Хопкина, а затем в сентябре 2021 года стал временным тренером, когда Хопкин ушёл в отставку[43]. 1 октября Даффи был назначен тренером «Эр Юнайтед» на постоянной основе[44]. 20 декабря покинул клуб[45].
Возвращение в «Клайд»
7 ноября 2022 года спустя восемь лет Даффи вновь был назначен тренером «Клайда», заменив Дэнни Леннона[46]. Несмотря на то, что команда проиграла только одну из шести последних матчей лиги, «Клайд» был переведён во вторую шотландскую лигу после поражения в финале плей-офф от «Эннан Атлетик»[47].
24 мая 2023 года клуб официально объявил, что Даффи был назначен спортивным директором в рамках «перестройки футбольного департамента» и с внедрением «нового подхода»[48]. Три месяца спустя, 18 августа 2023 года, Клайд объявил, что Даффи покинул клуб[49][50].