Джастин Гимелстоб родился в Нью-Джерси в семье зажиточного финансиста Барри Гимелстоба[2]. В 1995-96 годах учился в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе, закончив первый семестр с максимально возможными оценками (GPA 4.0)[3] но переход в профессиональный теннис помешал получению степени, и Гимелстоб вернулся к занятиям после её окончания, вернувшись в Южную Калифорнию из Нью-Йорка, где продал квартиру на Манхэттене и расстался с подружкой[2].
В 1998 году был основан Детский фонд Джастина Гимелстоба, собирающий пожертвования в Нью-Йорке и Нью-Джерси. С момента основания по 2014 год фонд собрал свыше миллиона долларов, переданных на лечение детей, страдающих от рака и заболеваний кровеносной системы[4].
В 2006 году Гимелстоб, входивший до этого в совет игроков Ассоциации теннисистов-профессионалов (ATP), проиграл выборы в совет директоров ATP на одно из мест представителей игроков, но уже в следующем году всё-таки получил этот пост, сменив в совете директоров Томаса Блейка. В качестве члена совета директоров Гимелстоб способствовал избранию президентом АТР Адама Хелфанта, лоббируя в его пользу ведущих игроков. В 2008 году переизбран на новый трёхлетний срок[2][5].
Гимелстоб работает спортивным комментатором на целом ряде радио- и телеканалов, включая Tennis Channel, CBS и Fox Sports. Он также вёл колонку в Sports Illustrated и собственную радиопередачу «Спортивные наркоманы» (англ.The Sports Junkies), выходившую в эфир в Вашингтоне. С этой передачей связан наиболее громкий скандал с участием Гимелстоба: летом 2008 года Джастин, известный своим острым языком, позволил себе крайне грубо отозваться об Анне Курниковой. Результатом стало отстранение от участия в рекламной кампании USTA[2] и дисквалификация на один матч в профессиональной теннисной лиге World TeamTennis[6]. Гимелстоб был также на короткое время отстранён от ведения передач на Tennis Channel после того, как в 2010 году он уничижительно отозвался о политике, проводимой президентом Обамой[2].
В 1996 году Гимелстоб присоединился к профессиональному теннисному туру АТР. В первый свой сезон в ранге профессионала он выиграл один турнир класса «челленджер» в одиночном разряде и два в парном, за год поднявшись с рейтинге АТР более чем на 400 мест[7]. В начале 1997 года Гимелстоб защищал цвета флага США в Кубке Хопмана, в последний момент заменив в составе американской команды Ричи Ренеберга. Несмотря на то, что букмекеры оценивали шансы Гимелстоба и Чанды Рубин очень низко (ставки принимались в соотношении 66 к 1), им удалось принести американской сборной первую в её истории на этом турнире победу[8]. Позже в этом году ему удалось выиграть свой первый турнир основного тура АТР — это произошло летом на турнире базовой категории в Ньюпорте, где с ним играл новозеландец Бретт Стивен. Со Стивеном Гимелстоб также обыграл по пути в полуфинал в Мемфисе одну из сильнейших пар мира Паул Хархёйс-Якко Элтинг, а с Патриком Рафтером по пути в финал Открытого чемпионата Японии нанёс поражение олимпийским чемпионам Тодду Вудбриджу и Марку Вудфорду, занимавшим в рейтинге парных игроков первое место. Год он окончил уже в числе ста лучших теннисистов мира в парном разряде, а в одиночном вошёл в первую сотню в августе после побед на Уимблдоне и Открытом чемпионате Канады над соперниками из Top-20, хотя и не сумел удержаться в ней до конца года.
В 1998 году Гимелстоб завоевал свой второй парный титул на турнирах АТР и дошёл до четвертьфинала Открытого чемпионата Австралии и Уимблдонского турнира в мужском парном разряде (на обоих турнирах Большого шлема его партнёром был Брайан Макфи, с которым они обыграли на Уимблдоне третью пару мира Леандер Паес-Махеш Бхупати). В одиночном разряде Гимелстоб дважды играл в полуфиналах турниров АТР (в Корал-Спрингс и в Лос-Анджелесе, где победил Рафтера — на тот момент пятую ракетку мира). Ближе к концу года он снова пробился в сотню сильнейших игроков мира. Но главных своих успехов он достиг в этом сезоне в миксте, выиграв Открытый чемпионат Австралии и Открытый чемпионат Франции в паре с 17-летней Винус Уильямс. В Мельбурне молодые американцы, получившие «уайкд-кард» от организаторов турнира, переиграли три посеянных пары в первом круге, четвертьфинале и финале[9]. Также три посеянных пары они успели обыграть по пути к титулу в Париже, хотя в финале им противостояла другая несеяная пара — младшая сестра Винус, Серена, и аргентинец Луис Лобо[10]. На Уимблдоне, третьем в сезоне турнире Большого шлема, Винус и Джастин победили в четвертьфинале первую пару турнира Лариса Нейланд-Леандер Паес, но в полуфинале проиграли посеянным пятыми Мирьяне Лучич и Махешу Бхупати, а чемпионами в итоге стали Серена Уильямс и белорус Максим Мирный[11].
За 1999 год Гимелстоб завоевал пять титулов на турнирах АТР в парном разряде, обыграв по ходу сезона, среди прочих, Вудбриджа и Вудфорда в Атланте, Даниэля Нестора и Себастьена Ларо в Сингапуре и вторую ракетку мира Бхупати, выступавшего в паре с Эндрю Флорентом, в Париже. Год он закончил на 24-м месте в рейтинге парных игроков. В одиночном разряде Гимелстоб достиг рекордной для себя 63-й позиции к апрелю 1999 года, после удачного выступления в Скоттсдейле (Аризона), где ему удалось обыграть 22-ю ракетку мира Томаса Мустера. В 2000 году он добрался в парном рейтинге до 18-го места, за год четырежды сыграв в финалах турниров АТР и одержав две победы.
В начале 2001 года на Открытом чемпионате Австралии Гимелстоб добился наивысшего успеха в турнирах Большого шлема, помимо двух побед 1998 года в миксте. В паре со Скоттом Хамфрисом ему удалось пробиться в полуфинал после победы в третьем круге над посеянными Евгением Кафельниковым и Уэйном Феррейрой. В 2004 году Гимелстоб и Хамфрис добрались до четвертьфинала на Уимблдонском турнире, победив сеяных вторыми Боба и Майка Брайанов. В 2002—2006 годах Гимелстоб ещё шесть раз играл в финалах турниров АТР в парном разряде, завоевав ещё четыре титула. Летом 2006 года, занимая под конец карьеры 111-е место в рейтинге, он вышел в Ньюпорте в единственный за время выступлений финал турнира АТР в одиночном разряде, где проиграл Марку Филиппуссису, на тот момент находившемуся в теннисной иерархии лишь в третьей сотне.
Травмы спины заставили Гимелстоба закончить карьеру в 30-летнем возрасте[2]. Он объявил о планируемом окончании карьеры после поражения от Энди Роддика на Открытом чемпионате США 2007 года[12] и провёл свои последние матчи в турнирах АТР осенью того же года в Москве и Санкт-Петербурге, потерпев поражения уже в первом круге в обоих разрядах. В 2008 году, однако, он ещё принял участие в летней лиге World TeamTennis в составе только что сформированной команды «Вашингтон Каслс», став её первым в истории игроком[13].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
