В 1916—1918 гг. его музыкальное образование было прервано, в связи с призывом на военную службу, обучение закончил в 1920 году.
С 1921 года работал во Франкфуртском симфоническом оркестре, первоначально как концертмейстер, а в 1923—1927 в качестве сольного альтиста.
В 1920-е годы присоединился к рабочему движению, участвовал в организации рабочих хоровых коллективов. До 1933 и после 1945 — руководитель рабочих хоров.
Оказал влияние на движение за возрождение хорового пения в Германии. В ранних сочинениях был близок к экспрессионизму и неоклассицизму, в поздний период стремился к созданию произведений, основанных на музыкальном фольклоре (главном образе — в операх). В музыке О. Герстера использован современный полифонический язык, сложные гармонии сочетаются с простой, легко запоминающейся мелодией.
Избранные сочинения
оперы
Мадам Лизелотта (1933),
Енох Арден (1936, около 100 постановок в различных театрах),
Ведьма из Пассау (1941),
Заколдованное «я» (1949),
Весёлый грешник (1963);
балет
Вечный круг (1939);
кантаты
Песня о рабочем человеке (1929),
Защитники жизни (1952) и др.;
для оркестра
Праздничная музыка (1931),
симфонии
Маленькая, 1931,
Тюрингская, 1952,
Лейпцигская, 1965),
Дрезденская сюита (по картинам национальной галереи, 1958),