Галангин

Галангин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,240 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 215 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 548-83-4
PubChem 5281616
Рег. номер EINECS 208-960-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 309490
ChemSpider 4444935
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Галангин представляет собой природный флавонол, разновидность флавоноидов. Нетоксичное фитохимическое вещество.[2]

Нахождение

Галангин содержится в высоких концентрациях в таких растениях, как альпиния лекарственная[3] и цмин (Helichrysum aureonitens)[4]. Он также содержится в корневище Alpinia galanga[5], мексиканском орегано[6] и в прополисе[7].

Биодоступность

Пероральная биодоступность исходного галангина считается низкой[8].

Биологическая активность

Было показано, что галангин обладает антибактериальной [9] [10] и противовирусной активностью in vitro[11] [12].

Противоопухолевые действие

Галангин оказывает противораковое действие посредством нескольких механизмов[2]. Галангин в сочетании с лигандом подавляет прогрессирование рака молочной железы человека in vitro и in vivo[13]. Может служить потенциальными антиангиогенным агентом для профилактики рака яичников[14]. Обладает химиопрофилактическими эффектами при раке шейки матки[15]. Галангин противодействовал пролиферации раковых клеток гортани[16], пролиферации рака легких[17]. Обнаружено, что галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином[18].


Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. A comprehensive review on chemotherapeutic potential of galangin (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-09-01. — Vol. 141. — P. 111808. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2021.111808. Архивировано 19 июня 2022 года.
  3. ↑ H. P. Ciolino, G. C. Yeh. The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor (англ.) // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Vol. 79, iss. 9. — P. 1340–1346. — ISSN 1532-1827. — doi:10.1038/sj.bjc.6690216. Архивировано 19 июня 2022 года.
  4. ↑ A.J Afolayan, J.J.M Meyer. The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. — Т. 57, вып. 3. — С. 177–181. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/s0378-8741(97)00065-2.
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. — Т. 48, вып. 3. — С. 314–317. — ISSN 0019-5189. Архивировано 19 июня 2022 года.
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identification and quantification of flavonoids of Mexican oregano (Lippia graveolens) by LC-DAD-ESI/MS analysis (англ.) // Journal of Food Composition and Analysis. — 2007-08-01. — Vol. 20, iss. 5. — P. 361–369. — ISSN 0889-1575. — doi:10.1016/j.jfca.2006.09.005.
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Food preservative based on propolis: Bacteriostatic activity of propolis polyphenols and flavonoids upon Escherichia coli (англ.) // Food Chemistry. — 2007-01-01. — Vol. 104, iss. 3. — P. 1025–1029. — ISSN 0308-8146. — doi:10.1016/j.foodchem.2007.01.011. Архивировано 12 сентября 2012 года.
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Differential systemic exposure to galangin after oral and intravenous administration to rats // Chemistry Central Journal. — 2015-03-31. — Т. 9, вып. 1. — С. 14. — ISSN 1752-153X. — doi:10.1186/s13065-015-0092-5.
  9. ↑ T. P. T. Cushnie, A. J. Lamb. Assessment of the antibacterial activity of galangin against 4-quinolone resistant strains of Staphylococcus aureus (англ.) // Phytomedicine. — 2006-02-13. — Vol. 13, iss. 3. — P. 187–191. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1016/j.phymed.2004.07.003.
  10. ↑ T. P. Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss (англ.) // Journal of Ethnopharmacology. — 2005-10-03. — Vol. 101, iss. 1. — P. 243–248. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2005.04.014.
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Inhibition of human breast cancer cell proliferation and delay of mammary tumorigenesis by flavonoids and citrus juices // Nutrition and Cancer. — 1996-01-01. — Т. 26, вып. 2. — С. 167–181. — ISSN 0163-5581. — doi:10.1080/01635589609514473.
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen (англ.) // Cancer Letters. — 1997-01-30. — Vol. 112, iss. 2. — P. 127–133. — ISSN 0304-3835. — doi:10.1016/S0304-3835(96)04557-0. Архивировано 24 августа 2011 года.
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangin potentiates human breast cancer to apoptosis induced by TRAIL through activating AMPK (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2017-05-01. — Vol. 89. — P. 845–856. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2017.01.062.
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Dietary compounds galangin and myricetin suppress ovarian cancer cell angiogenesis (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Vol. 15. — P. 464–475. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2015.03.051.
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangin induces cell death by modulating the expression of glyoxalase-1 and Nrf-2 in HeLa cells (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2018-01-05. — Vol. 279. — P. 1–9. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2017.11.001.
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangin suppresses human laryngeal carcinoma via modulation of caspase-3 and AKT signaling pathways // Oncology Reports. — 2017-08-01. — Т. 38, вып. 2. — С. 703–714. — ISSN 1021-335X. — doi:10.3892/or.2017.5767. Архивировано 19 июня 2022 года.
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin and TRAIL cooperate to suppress A549 lung cancer proliferation via apoptosis and p38 MAPK activation (англ.) // Acta Pharmaceutica Sinica B. — 2012-12-01. — Vol. 2, iss. 6. — P. 569–574. — ISSN 2211-3835. — doi:10.1016/j.apsb.2012.10.009. Архивировано 19 июня 2022 года.
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergistic anti-cancer effects of galangin and berberine through apoptosis induction and proliferation inhibition in oesophageal carcinoma cells (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2016-12-01. — Vol. 84. — P. 1748–1759. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2016.10.111.

Read other articles:

Kejatuhan Phnom Penh

Kejatuhan Phnom PenhBagian dari Perang Saudara Kamboja dan Perang VietnamPandangan pengintaian udara dari Jembatan Monivong, Phnom Penh 17 April 1975Tanggal17 April 1975LokasiPhnom Penh, KambojaHasil Kemenangan Khmer Merah Akhir dari Perang Saudara Kamboja Jatuhnya Republik Khmer Pembentukan Kamboja Demokratik Dimulainya genosida KambojaPihak terlibat Khmer Merah Republik KhmerDidukung oleh : Amerika SerikatTokoh dan pemimpin Pol Pot Sak SutsakhanKorban Tidak diketahui Tidak diketah...

 

Albert Halim

Albert HalimLahirAlbert Halimin17 September 1986 (umur 37)Jakarta, IndonesiaPekerjaanAktorTahun aktif2011—sekarang Albert Halimin (lahir 17 September 1986) merupakan seorang aktor berkebangsaan Indonesia. Melalui film pertamanya dengan judul 7 Hati 7 Cinta 7 Wanita, ia berhasil masuk nominasi Aktor Pendatang Baru Terbaik di penghargaan Indonesian Movie Awards 2011. Filmografi Film Sebagai pemeran Tahun Judul Peran Catatan 2011 7 Hati 7 Cinta 7 Wanita Acin Catatan (Harian) Si Boy ...

 

SEA-US

SEA-USJenis kabelSerat optikMulai dibangun2014Selesai dibangun2016Kapasitas maksimum20 TbpsPembangunTelkom Internasional (Telin)Titik pendaratanManado (Indonesia), Davao (Filipina), Piti (Guam), Honolulu (Hawaii, Amerika Serikat), Los Angeles (California, Amerika Serikat[1]JangkauanIndonesia, Filipina, Guam, Amerika Serikat, Singapura, Malaysia, Brunei Darussalam, Papua Nugini[1]PemilikTelkom Internasional (Telin) SEA-US (Sistem Kabel Asia Tenggara-Amerika Serikat) adalah proy...

David W. Alexander

American politician David W. AlexanderBornJune 22, 1812IrelandDiedApril 29, 1886 (1886-04-30) (aged 73)Los Angeles, CaliforniaOccupationsSheriffSpouseAdelaida Johnson MellusChildren5RelativesGeorge C. Alexander (brother) David W. Alexander (June 22, 1812 – April 29, 1886) was an early California politician and pioneer in Los Angeles County, California. He was on the Board of Supervisors in 1853 and 1854, and in 1855 he was elected the third sheriff for the county. Biography Early ...

 

Cayetano Heredia University

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Cayetano Heredia University – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2008) (Learn how and when to remove this template message) Cayetano Heredia UniversityUniversidad Peruana Cayetano HerediaMottoSpiritus ubi vult spirat (The spirit spreads whereve...

 

Toby Jones

Toby Jones nel 2022 Toby Jones, all'anagrafe Tobias Edward Heslewood Jones (Londra, 7 settembre 1966) è un attore britannico. Indice 1 Biografia 2 Filmografia 2.1 Attore 2.1.1 Cinema 2.1.2 Televisione 2.2 Doppiatore 3 Teatro (parziale) 4 Riconoscimenti 5 Doppiatori italiani 6 Onorificenze 7 Note 8 Altri progetti 9 Collegamenti esterni Biografia Figlio dell'attore Freddie Jones e dell'attrice Jeanne Heslewood, ha studiato alla Abingdon School di Oxfordshire, al fianco di Tom Hollander e dei m...

Sângeorz-Băi

Sângeorz-BăiKotaLetak Sângeorz-BăiNegara RumaniaProvinsiBistriţa-NăsăudStatusKotaPemerintahan • Wali kotaRoland-Marius Venig (Partidul Social Democrat)Luas • Total146,21 km2 (5,645 sq mi)Populasi (2002) • Total10.224Zona waktuUTC+2 (EET) • Musim panas (DST)UTC+3 (EEST) Sângeorz-Băi (juga dieja: Sîngeorz-Băi, Hungaria: Oláhszentgyörgy) adalah kota yang terletak di provinsi Bistriţa-Năsăud, Transilvania, Ru...

 

Arctic ice pack

The sea ice cover of the Arctic Ocean and its vicinity NOAA projected Arctic changes This animation shows the Arctic Ocean melt during the summer of 2011. This visual shows the Arctic sea ice change and the corresponding absorbed solar radiation change during June, July, and August from 2000 through 2014. The Arctic ice pack is the sea ice cover of the Arctic Ocean and its vicinity. The Arctic ice pack undergoes a regular seasonal cycle in which ice melts in spring and summer, reaches a minim...

 

Titanic II (proyecto de navío)

No debe confundirse con Romandisea Titanic. Titanic II HistorialAstillero CSC Jinling, Nankín, Jiangsu[1]​Clase Interpretación moderna del RMS Titanic, perteneciente a la clase OlympicTipo TransatlánticoOperador Blue Star LineCaracterísticas generalesTonelaje 56 000 tEslora 269 m (882 pies 7 pulg)Manga 32,2 m (más ancho que el original) (105 pies 8 pulg)Calado 7,5 m (24 pies 7 pulg)Cubiertas 10 cubiertasPropulsión Diésel-eléctrica y tres propulsores azimutale...

Fairchild Dornier 728 family

Regional jet prototype Fairchild Dornier 528 / 728 / 928 Fairchild Dornier 728 prototype TAC 01 Role Regional jet AirlinerType of aircraft National origin Germany Manufacturer Fairchild Dornier GmbH Status Programme cancelled Number built 3 prototypes built to various stages of completion The Fairchild Dornier 728/928 family was a series of jet-powered regional airliners that was being developed by German-American aviation conglomerate Fairchild Dornier. It was a relatively ambitious bid to d...

 

Black Watch F.C.

Association football club in Scotland Football clubBlack WatchFull nameBlack Watch Football ClubNickname(s)the Royals,[1] the Kilties[2]Founded1876Groundvaried according to stationing Home colours Black Watch F.C. is a British association football club. It is the footballing side of the 3rd Battalion, Royal Regiment of Scotland (the Black Watch). History As an organized football club, the Black Watch F.C. was founded in 1876. The club's home depended on where the battalion was...

 

Off the Hook (Hardwell and Armin van Buuren song)

2015 single by Hardwell and Armin van BuurenOff the HookSingle by Hardwell and Armin van Buurenfrom the album Embrace Released14 September 2015StudioArmada Studios, AmsterdamGenreBig room trancetrouse[1]Length5:45LabelRevealedArmadaSongwriter(s)Robbert van de CorputArmin van BuurenBenno de GoeijProducer(s)HardwellArmin van BuurenBenno de GoeijHardwell singles chronology Follow Me (2015) Off the Hook (2015) Mad World (2015) Armin van Buuren singles chronology Stardust(2015) Off...

List of University of the Witwatersrand people

This is a list of notable alumni and staff of the University of the Witwatersrand. This is a dynamic list and may never be able to satisfy particular standards for completeness. You can help by adding missing items with reliable sources. Arts Aggrey Klaaste, journalist, editor of the Sowetan, 1988–2002 Angelique Rockas, pioneer of multi-racial and multi-national theatre London Anton Hartman, musician Athol Williams, award-winning poet and social philosopher Aura Herzog, Israeli writer Bene...

 

乔冠华

乔冠华 中华人民共和国外交部部长 中国人民对外友好协会顾问 任期1974年11月—1976年12月总理周恩来 → 华国锋前任姬鹏飞继任黄华 个人资料性别男出生(1913-03-28)1913年3月28日 中華民國江蘇省盐城县逝世1983年9月22日(1983歲—09—22)（70歲） 中华人民共和国北京市籍贯江蘇鹽城国籍 中华人民共和国政党 中国共产党配偶明仁（1940年病逝） 龚澎（1970年病逝） 章含�...

 

RIM-174 Standard ERAM

US surface-to-air missile See also: Standard Missile SM-6 redirects here. For other uses, see SM6 (disambiguation). RIM-174 ERAM Standard SM-6 USS John Paul Jones launches a RIM-174 in June 2014TypeSurface-to-air missile (Primary role) Anti-ballistic missile (Terminal phase) Anti-ship missile (Secondary role)Place of originUnited StatesService historyIn service2013–presentUsed byUnited States NavyRoyal Australian Navy[1]Japan Maritime Self Defense Force[...

Pink Friday: Roman Reloaded

Pink Friday: Roman ReloadedAlbum studio karya Nicki MinajDirilis2 April 2012 (2012-04-02)[1]Direkam2011–2012GenreHip hop, pop, danceDurasi68:59LabelYoung Money, Cash Money, Universal RepublicProduserAlex da Kid, Alex P, Andrew Pop Wansel, Benny Blanco, Blackout, Carl Falk, Cirkut, David Guetta, DJ Diamond Kuts, Dreamlab, Dr. Luke, Flip, Hitboy RedOne, T-Minus, Nikhil S.Kronologi Nicki Minaj Pink Friday(2010)Pink Friday2010 Pink Friday: Roman Reloaded(2012) Sampul alternatif...

 

R618 road (Ireland)

Road in Ireland This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: R618 road Ireland – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2021) (Learn how and when to remove this message) R618 roadBóthar R618Cork Road, Coachford, on the R618Route informationLength34.3 km (21.3 mi)LocationC...

 

Second Depretis government

16th Government of Kingdom of Italy Depretis II government16th Cabinet of ItalyDate formed26 December 1877Date dissolved24 March 1878People and organisationsHead of stateVictor Emmanuel IIUmberto IHead of governmentAgostino DepretisTotal no. of members10Member partyHistorical LeftHistoryPredecessorDepretis I CabinetSuccessorCairoli I Cabinet The Depretis II government of Italy held office from 26 December 1877 until 24 March 1878, a total of 88 days, or 2 months and 26 days.[1] Govern...

Flashpoint (comics)

American comic story arc by DC Comics For the animated adaptation, see Justice League: The Flashpoint Paradox. For the 1999 comic book series, see Flashpoint (Elseworlds). FlashpointCover of Flashpoint#1 (May 2011). Art by Alex Sinclair, Andy Kubert, Sandra Hope, Nathan Eyring, Aspen MLT Inc.Publication informationPublisherDC ComicsFormatLimited seriesGenre Superhero Publication dateMay – August 2011No. of issues5 (main series)[1]Main character(s)Flash (Barry Allen)Reverse-Flas...

 

Hechtel

Cet article est une ébauche concernant une localité flamande. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Hechtel Administration Pays Belgique Région  Région flamande Communauté  Communauté flamande Province  Province de Limbourg Arrondissement Maaseik Commune Hechtel-Eksel Code postal 3940 Zone téléphonique 011 Démographie Population 6 793 hab. (01/01/2020[1]) Densité 188&...