PROFILPELAJAR.COM

ГМФТА
ГМФТА
Общие
Систематическое; наименование	Гексаметилфосфотриамид
Сокращения	ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT
Традиционные названия	Гексаметапол
Хим. формула	C6H18N3OP
Рац. формула	[(CH3)2N]3PO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	179,20 г/моль
Плотность	1,03 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	7,20 °C
• кипения	235 °C
• вспышки	220 ± 1 ℉
Давление пара	0,03 ± 0,01 мм рт.ст.
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	неограниченная
• в этаноле	неограниченная
• в бензоле	неограниченная
• в хлороформе	неограниченная
Структура
Дипольный момент	3,96 Д
Классификация
Рег. номер CAS	680-31-9
PubChem	12679
Рег. номер EINECS	211-653-8
SMILES	CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
InChI	InChI=1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3 GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TD0875000
ChEBI	24565
ChemSpider	12158
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH₃)₂N]₃PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.

Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)^[2]^[3]

В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:

это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием^{[источник не указан 4368 дней]});
с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА^[4]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.

Ссылки

↑ ¹ ² http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
↑ Liotta, C. L.; Caruso, T. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599—1602 — при алкилировании с метиллитием
↑ F. E. Romesberg and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 — структура комплексов в растворе ЛДА и ЛДА-енолятов
↑ Safety (MSDS) data for hexamethylphosphoramide (неопр.). Дата обращения: 4 ноября 2008. Архивировано 25 января 2009 года.