Монастырь основан 31 мая (10 июня) 1515преподобнымДавидом, о чём имеется запись в монастырском синодике 1602 года (из-за некоторых несоответствий в записи указанная дата основания вызывает сомнение в достоверности). Он пришёл в эти места с несколькими послушниками, которые несли икону Знамения Богоматери. На большой поляне они построили дом, на месте которого затем возник монастырь. Земли, на которых была основана пустынь, принадлежали князю Василию Стародубскому, куму Василия III[1].
Знаменская церковь (на переднем плане), Никольская церковь (сзади слева) и Собор Вознесения Господня (сзади справа)Собор Вознесения Господня (слева) и Никольская церковь (справа)
В том же синодике указывается, что Давид, который происходил из рода Вяземских, ходил в лес, выкапывал липы и посадил рядом с монастырём липовую рощу[1]. Произнося молитвы, он сажал их корнями вверх. Деревья, прислушавшись, начинали расти, а очевидцы обращались в веру. Эта история удивила Ивана Грозного, выдавшего монастырю грамоту на владение землями.
В 1657 году была приписана патриархом Никоном к Новоиерусалимскому Воскресенскому монастырю. В то время в пустыни проживали казначей, два иеромонаха, пять рядовых старцев, четверо слуг, конюх, хлебник и белец (церковный дьячок). Через 10 лет, в 1667 году, по указу Алексей Михайловича пустынь была исключена из состава Новоиерусалимского монастыря. Последняя треть XVII века — наиболее благополучное время в истории Давидовой пустыни. У монастыря было подворье в Москве на улице Ордынке с 1664 года, а с 1689 года монастырская часовня у Арбатских ворот. Монастырские владения располагались в Московском и Коломенском уездах, Серпухове. Например, в Московском уезде к 1700 году пустынь владела 95 крестьянскими дворами[1].
В XVIII веке расцвет сменился упадком. В результате петровских реформ доход монастырей поступал в государственную казну и только часть его возвращалась братии. В 1712 году пустынь приписана к Чудову монастырю; с 1721 по 1727 год — к Златоустовскому. В 1764-м, после введения монастырских штатов, пустынь стала заштатной, то есть содержалась на собственные средства, но уже без владений, забранных в казну. 17 марта 1767 года к обители приписали часовню Христа Спасителя (Всемилостивого Спаса) у Москворецкого моста в Москве (бывший дом 29 по Москворецкой улице); часовня была снесена в 1966-м при завершении строительства гостиницы «Россия». В часовне находился особо почитаемый чудотворный образ Всемилостивого Спаса, потому часовня приносила немалый доход[1].
_-_20180913_15057-5.jpg)
.svg)
.svg)