Во время учёбы в школе играл в школьных ансамблях, в частности, с Алексеем Рыбиным. Некоторое время выступал в группе «Пилигрим», в качестве барабанщика помогал группе «Автоматические удовлетворители». В 1981 году А. Рыбин познакомил О. Валинского с Виктором Цоем. Летом во время отдыха в Крыму они втроём решили создать группу «Гарин и Гиперболоиды»[3]. После возвращения в Ленинград начались репетиции, О. Валинский играл на барабанах[2]. Осенью 1981 года был призван в армию, служил на Кубе[4]. Весной 1982 года группа «Гарин и гиперболоиды» была переименована в «Кино».
В 1986 году окончил Ленинградский техникум железнодорожного транспорта по специальности «Эксплуатация железных дорог»[1][2].
Трудовую деятельность начал в 1980 году учеником приёмщика поездов станции «Ленинград-сортировочный-Московский» Октябрьской железной дороги. После службы в армии работал приёмосдатчиком груза и багажа, начальником грузового района, заместителем начальника станции «Ленинград-Сортировочный-Московский», заместителем начальника ОЖД[5].
В августе 2008 года назначен первым заместителем начальника Октябрьской железной дороги. 20 октября 2014 года назначен на должность начальника Октябрьской железной дороги[2]. 21 января 2016 года назначен вице-президентом ОАО «РЖД» — начальником Дирекции тяги[1][6][7].