Тростянец был атакован в первый же день вторжения, 24 февраля[2][3]. Силы территориальной обороны повалили деревья на главных дорогах, ведущих в город, что замедлило, но не остановило продвижение российских войск[1]. Российские войска в городе появились примерно в 10:00 по киевскому времени и двинулись через Тростянец на Ахтырку, Сумы, Лебедин и Гадяч[4]. 1 марта 2022 года российские войска тремя колоннами зашли в Тростянец и заняли город[5]. На главном железнодорожном вокзале города разместился российский военный штаб[6][7].
В середине марта на доукомплектование бойцам ВС РФ прибыли солдаты непризнанных республик, поддерживаемых Россией.
В городе разместились около 800 российских военнослужащих[2]. Во время оккупации украинская полиция оставались в городе инкогнито и поддерживала как мирных жителей, так и партизанские отряды, действовавшие в этом районе. 25 февраля украинские войска взорвали мост к югу от города в селе Климентово, остановив продвижение российских войск в сторону города Ахтырка, ставшего центром обороны и сопротивления[1].
Украинская контратака
Украинское контрнаступление началось 23 марта, и к 26 марта город был освобождён силами 93-й ОМехБр «Холодный Яр»[8]. После столкновений и обстрелов позиций солдат РФ на окраинах города основная часть российских войск начала отступление и большая их часть была выведена за ночь до прибытия украинских войск[9]. В отчете AFP зафиксированы «десятки» уничтоженных или повреждённых танков и бронемашин[7]. The New York Times сообщила, что ко времени освобождения города Украиной провизии в нём уже не хватало[2].
После прекращения боёв губернатор области Дмитрий Живицкий заявил, что некоторые части города всё ещё заминированы, а поток гуманитарной помощи решит проблему с нехваткой еды[10].
Во время боев сильно пострадала городская больница (одна из самых современных в области); в частности, 18 и 23 марта российские войска обстреливали её из танков[3][14]. Один из этих танков был уничтожен[15], другой после боёв более года хранил во дворе местный житель, после чего танк изъяли и передали ВСУ[16].