В индустрию развлечений для взрослых попала через знакомого, который свёл её с деятелями индустрии порно из Сан-Франциско. В возрасте 23 лет начинает сниматься для Kink.com. Первые работы сделаны в стиле бондаж и принуждение. Последующие работы были акцентированы на жестком анальном и оральном сексе. В нескольких фильмах для студий Red Light District Video и Combat Zone появляется как модель на коробках с дисками[2].
Старр считает себя феминисткой, выступающей за секс. Хотя большинство феминисток расценивают порнографию как деятельность, унижающую женское достоинство, она говорит: «Я не считаю себя униженной, ибо это мой осознанный выбор. Если вдруг я почувствую себя неудобно или униженно, я всегда могу прервать съёмку. Сильно сомневаюсь, что ситуацию, которую я лично полностью контролирую, можно назвать унижающей достоинство женщин».
Старр является финалисткой шоу America’s Next Hot Porn Star — порно-аналога шоу America’s Next Top Model. Ведет блог на сайте Popporn.com и колонку в журнале Fox Magazine с названием «Приключения в порно стране» (Adventures in Porny Land).
В будущем планирует получить медицинское образование по специальности гинеколог и продолжить работу в индустрии развлечений, но уже в качестве медицинского специалиста.
В 2011 году она была названа одной из 12 наиболее популярных порнозвезд по мнению CNBC[3].
По данным на 2016 год Бобби Старр снялась в 879 порнофильмах и срежиссировала 288 порнолент и роликов[4]. После этого года завершила карьеру в порно.