Расположено на древнем Белорусском тракте из Великих Лук в Порхов. Первый раз Ашево упоминается в берестяной новгородской грамоте 1180—1200 годов[источник не указан 477 дней]. На протяжении веков это село было богатым торговым центром, здесь располагались заводы и действовали ярмарки. Почтовая станция — одна из самых старых на ямской дороге, упоминается в отчёте 1792 г. о новых территориях.
Также Ашево упоминается в «Записи о Ржевской дани» в 1479 г. как административный центр Ашевского (Ошевского) погоста[2].
В 1936—1963 годах входило в состав Ашевского района. До 3 июня 2010 года деревня входила в состав ныне упразднённой Ашевской волости в качестве её административного центра.
Достопримечательности
Комплекс застройки богатого купеческого села конца XIX-начала XX вв.
Ряд каменных купеческих и мещанских жилых и общественных зданий со сложным декором. Кирпичный стиль.
Деревянные жилые дома XIX века.
Интересные факты
Андрей Анатольевич Зализняк в своей лекции сообщает[3], что в берестяной грамоте № 963 упомянут Ошевский погост: «Замечу, что после находки этой грамоты он может при желании отметить на законном основании своё 600-летие».
