В юности посещал теннисную академию Ника Боллетьери в Брейдентоне (Флорида)[2]. В 1980 году выиграл крупный юношеский турнир Orange Bowl в парном разряде[3]. В 1982—1984 годах выступал за теннисную сборную Университета Теннесси. За это время одержал в одиночном разряде 115 побед при 22 поражениях (в том числе 51 победу при 3 поражениях в 1984 году), трижды избирался в символическую сборную Юго-Восточной конференции, а также был избран в символическую сборную США (англ.All-American). В 1982 году стал чемпионом конференции в парном разряде, в 1984 году — в одиночном и в этом же году выиграл чемпионат Межвузовской теннисной ассоциации (ITA) на крытых кортах в одиночном разряде[4].
По окончании университета начал профессиональную теннисную карьеру. В первый же год, на Уимблдонском турнире 1984 года, занимая в рейтинге ATP 242-е место, добился своего лучшего результата в одиночном разряде в турнирах Большого шлема: победил в 4-м круге 13-ю ракетку мира Йохана Крика прежде, чем проиграть в четвертьфинале Джимми Коннорсу[3].
В общей сложности за годы профессиональной карьеры завоевал 14 титулов в парном и 3 в одиночном разряде. В основном завершил выступления к концу 1993 года[3].
После завершения выступлений Аннакон работал теннисным тренером. C 1996 по 2002 год он тренировал соотечественника Пита Сампраса, в этот промежуток времени занимавшего первую строчку в рейтинге ATP, а с 2003 по 2007 годы — тогдашнюю первую ракетку Великобритании Тима Хенмена. В 2008—2010 годах занимал пост капитана сборной Великобритании в Кубке Дэвиса. Тренировал Роджера Федерера с августа 2010[3] по июль 2013 года — за этот период швейцарский теннисист завоевал очередной титул на Уимблдонском турнире[7] и на некоторое время вернул себе первое место в рейтинге. В 2014 году Аннакон тренировал Слоан Стивенс, будущую победительницу Открытого чемпионата США, а позже стал тренером Тейлора Фрица[8].
В 2001—2003 годах Аннакон возглавлял программу высших достижений Ассоциации тенниса Соединённых Штатов, с 2006 по 2010 год был ассистентом директора управления мужского тенниса Ассоциации лаун-тенниса (Великобритания) Пола Хатчинса[3]. Работал как комментатор и аналитик в программах Tennis Channel, с 2011 года — директор-консультант компании Annacone Tennis Management, президентом которой является его брат Стив, также профессиональный тренер[8]. От бывшей жены Трейси у Пола Аннакона двое детей — сын Николас (1988 года рождения) и дочь Оливия (1993 года рождения)[3].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
