Аллиловый спирт

Аллиловый спирт
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C3H6O
Физические свойства
Молярная масса 58.08 г/моль
Плотность 0.854 г/см³
Поверхностное натяжение 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4]
Динамическая вязкость 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5]
Энергия ионизации 9,63 эВ[6] и 9,67 эВ[7]
Термические свойства
Температура
 • плавления −129 °C
 • кипения 97 °C
 • вспышки 21 °C
 • самовоспламенения 378 °C[1][2] и 375 °C[3]
Пределы взрываемости 2,5 об.%[6][2][…]
Давление пара 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,5[8]
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4133
Структура
Дипольный момент 1,6 ± 0,08 Д[9]
Классификация
Рег. номер CAS 107-18-6
PubChem 7858
Рег. номер EINECS 203-470-7
SMILES
 
InChI
 
RTECS BA5075000
ChEBI 16605
Номер ООН 1098
ChemSpider 13872989
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[10]

Получение

Применение

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
  2. ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. ↑ 1 2 3 4 5 GESTIS database
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
  7. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  8. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  9. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  10. ↑ Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
  11. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25