Ivan Kalita a prezentat partea sa din oraș boierului Rodion Nestorovici, care a smuls cealaltă parte din Novgorod. În 1345, Simeon cel Mândru al Moscovei a dat Volokolamsk socrului său, unul dintre prinții de Smolensk. În timp ce era în posesia Smolenskului, orașul a rezistat unui asediu al lui Algirdas în timpul războiului lituano-moscovit (1368–72). Vladimir Îndrăznețul l-a învins pe hanulTokhtamysh(d) lângă Volokolamsk în 1383. La scurt timp după aceea, a revenit Novgorodului. Orașul a rămas cea mai sudică enclavă a Republicii Novgorod până în 1398, când Vasili I l-a încorporat definitiv în Marele Ducat al Moscovei. Zece ani mai târziu, a fost dat timp de doi ani lui Švitrigaila(d), care tocmai trecea de partea Moscovei. După ce a pierdut comerțul hanseatic și legăturile cu Novgorod, orașul a intrat în declin și nu a fost menționat de nicio sursă în următoarea jumătate de secol. În 1462, este menționat că Volokolamsk a fost dat de către Ivan al III-lea fratelui său mai mic, că orașul a devenit reședința unui principat apanaj la scară largă. Primul său prinț a ridicat Catedrala Învierii din calcar cu o singură cupolă, care încă rămâne în picioare. Un alt prinț a fost Andrei Volotski; monumentul principal din domnia sa este catedrala cu trei cupole a Mănăstirii Vîazmischi (1535).
În 1613, Volokolamsk a înfruntat un asediu al lui Sigismund al III-lea Vasa, eveniment care a făcut ca fortificațiile orașului să fie reprezentate pe stema sa. Până atunci, Volokolamsk a fost asociat în primul rând cu Mănăstirea Iosif-Volokolamsk, situată la 17 kilometri spre nord-est.
Autoritatea sovietică din Volokolamsk a fost înființată la sfârșitul lunii octombrie 1917. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, în apropiere de Volokolamsk au avut loc o serie de ciocniri violente între trupele și partizaniigermani și sovietici. Orașul a fost sub ocupație germană între 27 octombrie și 20 decembrie 1941, când a fost eliberat de Divizia 331 Pușcași.
Romanul lui Alexander Bek(d) din 1944, Autostrada Volokolamsk («Волоколамское шоссе»), este o relatare ușor fictivă a luptei defensive a unor soldați ai Diviziei 316 de pușcași de-a lungul drumului de la Volokolamsk la Moscova în octombrie 1941.[8]
Jocul online War Thunder (unde jucătorul controlează vehicule blindate, cum ar fi tancurile) prezintă o hartă a forțelor terestre intitulată „Volokolamsk” și o versiune mai mare intitulată „Împrejurimile lui Volokolamsk”. Harta este luată în derâdere de jucători ca fiind prea deschisă și prea mare.[9]
Groapă de gunoi
În Volokolamsk există o groapă de gunoi controversată. Multe proteste au avut loc datorită acesteia, deoarece groapa de gunoi a dat probleme respiratorii multor oameni. Autoritățile ruse nu au făcut încă nimic în privința acestei probleme (în 2018).[10]
Губернатор Московской области. Постановление №123-ПГ от 28 сентября 2010 г. «Об учётных данных административно-территориальных и территориальных единиц Московской области», в ред. Постановления №252-ПГ от 26 июня 2015 г. «О внесении изменения в учётные данные административно-территориальных и территориальных единиц Московской области». Опубликован: "Информационный вестник Правительства МО", №10, 30 октября 2010 г. (Governor of Moscow Oblast. Resolution #123-PG of September 28, 2010 On the Inventory Data of the Administrative-Territorial and Territorial Units of Moscow Oblast, as amended by the Resolution #252-PG of June 26, 2015 On Amending the Inventory Data of the Administrative-Territorial and Territorial Units of Moscow Oblast. ).
Московская областная Дума. Закон №1/2005-ОЗ от 11 января 2005 г. «О статусе и границах Волоколамского муниципального района и вновь образованных в его составе муниципальных образований», в ред. Закона №127/2010-ОЗ от 29 октября 2010 г. «О внесении изменений в Закон Московской области "О статусе и границах Волоколамского муниципального района и вновь образованных в его составе муниципальных образований"». Вступил в силу со дня официального опубликования. Опубликован: "Ежедневные Новости. Подмосковье", №20, 4 февраля 2005 г. (Moscow Oblast Duma. Law #1/2005-OZ of January 11, 2005 On the Status and the Borders of Volokolamsky Municipal District and the Newly Established Municipal Formations Comprising It, as amended by the Law #127/2010-OZ of October 29, 2010 On Amending the Law of Moscow Oblast "On the Status and the Borders of Volokolamsky Municipal District and the Newly Established Municipal Formations Comprising It". Effective as of the day of the official publication.).