Transpoziție Claisen

Nu confundați cu Condensare Claisen.

Transpoziția Claisen este o reacție organică de transpoziție, de formare de noi legături carbon-carbon, și a fost descoperită de către Rainer Ludwig Claisen în anul 1912. Încălzirea unui alil-vinil eter va conduce la inițierea unei transpoziții [3,3]-sigmatropice, ceea ce duce la formarea unui compus carbonilic γ,δ-nesaturat.

The Claisen rearrangement
The Claisen rearrangement

Reacția a fost primul exemplu de reacție de transpoziție [3,3]-sigmatropică descoperită.[1][2][3] Au fost publicate unele revizuiri ale reacției.[4][5][6][7]

Mecanism

Variante

Vezi și

Referințe

  1. ^ Claisen, L. (). „Über Umlagerung von Phenol-allyläthern in C-Allyl-phenole”. Chemische Berichte. 45 (3): 3157–3166. doi:10.1002/cber.19120450348. 
  2. ^ Claisen, L.; Tietze, E. (). „Über den Mechanismus der Umlagerung der Phenol-allyläther”. Chemische Berichte. 58 (2): 275. doi:10.1002/cber.19250580207. 
  3. ^ Claisen, L.; Tietze, E. (). „Über den Mechanismus der Umlagerung der Phenol-allyläther. (2. Mitteilung)”. Chemische Berichte. 59 (9): 2344. doi:10.1002/cber.19260590927. 
  4. ^ Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U. (2007) The Claisen Rearrangement. Wiley-VCH. ISBN: 3-527-30825-3
  5. ^ Rhoads, S. J.; Raulins, N. R. (). „The Claisen and Cope Rearrangements”. Org. React. 22: 1–252. doi:10.1002/0471264180.or022.01. ISBN 0471264180. 
  6. ^ Ziegler, F. E. (). „The thermal, aliphatic Claisen rearrangement”. Chem. Rev. 88 (8): 1423–1452. doi:10.1021/cr00090a001. 
  7. ^ Wipf, P. (). „Claisen Rearrangements”. Compr. Org. Synth. 5: 827–873. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00140-2. ISBN 978-0-08-052349-1.