Transpoziție Amadori

Transpoziția Amadori este o reacție organică ce presupune o reacție de transpoziție sau de izomerizare catalizată în mediu bazic sau acid a N-glicozidelor unor aldoze sau a glicozilaminelor derivate de la 1-amino-1-dezoxi-cetozele corespunzătoare.[1][2] Reacția este relevantă în chimia zaharidelor, un bun exemplu fiind reacția de glicare a hemoglobinei (în final obținându-se hemoglobina glicată).[2][3]

Mecanism de reacție

Reacția are loc prin intermediul unei α-hidroxiimine, formate în urma reacției de condensare dintre o amină și o aldoză. Reacția de transpoziție presupune o reacție redox intramoleculară, care are ca finalitate convertirea acestei α-hidroxiimine la o α-cetoamină:

Mai jos se regăsește mecanismul complet al reacției (enolul 4 se transformă în alfa-cetoamina 5):

Note

  1. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
  2. ^ a b Wang, Z. (Sept. 2010). Amadori Rearrangement; Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Z. Wang (Ed.). doi:10.1002/9780470638859.conrr017
  3. ^ Koenig, R. J.; Cerami, A. (). „Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus”. Annual Review of Medicine. 31: 29–34. doi:10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614. 

Vezi și