SDE (–prezent) Rahvaerakond[*][[Rahvaerakond (short-lived political party in Estonia (1998–1999))|]] (–) Eesti Talurahva Erakond[*][[Eesti Talurahva Erakond (former political party in Estonia)|]] (–)
Ilves s-a născut în Stockholm, Suedia, parinții săi fiind refugiați politici din Estonia, care în acel timp era sub ocupație sovietică. A crescut și s-a educat în Statele Unite ale Americii, unde a studiat psihologia la Universitatea Columbia și la Universitatea din Pennsylvania. În anii 1980 a lucrat ca jurnalist pentru Radio Europa Liberă. După ce Estonia a devenit independentă, Ilves a revenit în țară și s-a implicat în politică. În anii 1990 a fost ambasadorul Estoniei în Statele Unite, Canada și Mexic, și din 1996 până în 1998 a fost ministru al afacerilor externe, poziție care a deținut-o și între 1999 și 2002.