Sinteza aldehidei saliclice din acid cloroacetic și hidroxid de sodiu [ 1] Sinteza Williamson este o reacție organică de eterificare indirectă. Se obțin eteri în urma reacției dintre compuși halogenați și un alcool deprotonat (sub formă de alcoxid ). Reacția a fost dezvoltată de către Alexander Williamson în anul 1850 .[ 2]
Mecanism
De obicei are loc reacția dintre un ion alcoxid cu o halogenură primară de alchil , care are loc printr-un mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară (SN 2). Eterii formați pot fi simetrici sau asimetrici.
Mecanismul general este următorul: are loc atacul nucleofil la carbonul din compusul halogenat, iar anionul halogenură se elimină concomitent cu formarea eterului:[ 3]
Exemplu
Un exemplu de sinteză eterică Williamson este reacția dintre etoxidul de sodiu și cloroetan , cu obținerea de eter dietilic și clorură de sodiu :
[Na]+ [C2 H5 O]− + C2 H5 Cl → C2 H5 OC2 H5 + [Na]+ [Cl]−
^ Burgstahler, Albert W.; Worden, Leonard R. (1966 ), „Coumarone” , Org. Synth. 46 : 28, doi :10.15227/orgsyn.046.0028 Collective Volume , 5 , p. 251 ^ Williamson, Alexander (1850 ). „Theory of Ætherification”. Philosophical Magazine 37 (251): 350–356. doi :10.1080/14786445008646627 . Link to excerpt. )^ Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992 ). Organic Chemistry (ed. 6th). Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall . pp. 241–242. ISBN 9780136436690 . 
