Sinteză Paal-Knorr

Sinteza Paal-Knorr este o reacție organică utilizată pentru sinteza furanilor, pirolilor sau tiofenilor substituiți din 1,4-dicetone analoage structural. Este o metodă valoroasă din punct de vedere sintetic pentru obținerea de furani și piroli substituiți, care sunt componente structurale comune ale multor produși naturali. A fost inițial raportată în mod independent de către chimiștii germani Carl Paal și Ludwig Knorr în 1884 ca metodă de preparare a furanilor și a fost adaptată pentru obținerea de piroli și tiofeni.[1][2]

Aplicații

Sinteza furanului necesită un catalizator acid:[3]

Paal–Knorr furan synthesis
Paal–Knorr furan synthesis

La sinteza pirolului participă o amină primară:

Paal–Knorr Pyrrole Synthesis
Paal–Knorr Pyrrole Synthesis

La sinteza tiofenului participă pentasulfură de fosfor:

Paal-Knorr thiophene synthesis
Paal-Knorr thiophene synthesis

Mecanism de reacție

Paal-Knorr furan synthesis mechanism
Paal-Knorr furan synthesis mechanism

Note

Vezi și