Reacție Ritter

Reacția Ritter este o reacție organică prin care are loc transformarea unui nitril la o N-alchil-amidă, plecând de la diverși agenți de alchilare electrofili. Reacția originală avea în vedere utilizarea unui agent de alchilare plecând de o alchenă în prezența unui acid tare.[1][2][3][4]

Mecanism de reacție

Reacția Ritter are loc printr-un proces de adiție electrofilă, fie a unui ion carbeniu, fie a unei specii covalente la un nitril. Ionul nitriliu rezultat este hidrolizat la amida corespunzătoare:[5][6]

Note

  1. ^ Krimen, L.I.; Cota, Donald J. (). Adams, Rodger, ed. Organic Reaction Volume 17. London: John Wiley & Sons, Inc. pp. 213–326. doi:10.1002/0471264180.or017.03. ISBN 9780471196150. 
  2. ^ Johnson, Francis; Madroñero, Ramón (). Heterocyclic Syntheses Involving Nitrilium Salts and Nitriles under Acidic Conditions. Advances in Heterocyclic Chemistry. 6. pp. 95–146. doi:10.1016/S0065-2725(08)60576-0. ISBN 9780120206063. 
  3. ^ Rappoport, Zvi; Meyers, A. I.; Sircar, J. C. (). The Cyano Group (ed. 1st). Charlottesville, VA: Wiley Interscience. pp. 341–421. doi:10.1002/9780470771242.ch8. ISBN 9780471709138. 
  4. ^ Bishop, Roger (). „Section 1.9 – Ritter-type Reactions”. Comprehensive Organic Synthesis Volume 6: Heteroatom Manipulation. Comprehensive Organic Synthesis. pp. 261–300. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00159-1. ISBN 9780080359298. 
  5. ^ Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proença, M. Fernanda J. R. P. (). „The chemistry of nitrilium salts. Part 2. The preparation of nitrilium trifluoromethanesulphonate salts and their reactions with some oxygen and sulphur nucleophiles”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1067–1073. doi:10.1039/P19830001067. 
  6. ^ García Martínez, A. (). „An improved modification of ritter reaction”. Tetrahedron Letters. 30 (51): 581–582. doi:10.1016/S0040-4039(00)95260-2. 

Vezi și