Reacția Mannich este o reacție organică ce constă într-o reacție de amino-alchilare a unui proton acid, aflat în vecinătatea unei grupe funcționalecarbonil, cu ajutorul formaldehidei și a unei amine secundare sau a amoniacului. Produsul final este un compus β-amino-carbonilic, cunoscut în domeniu sub denumirea de bază Mannich. Reacțiile dintre aldimine și compuși α-metilen-carbonilici sunt de asemenea considerate ca fiind reacții Mannich (aceste imine se formează în urma reacției dintre amine și aldehide). Reacția a fost denumită după chimistul Carl Mannich.[1][2]
Mecanismul reacției Mannich debutează cu formarea unui ion de iminiu, în urma reacției dintre amină și formaldehidă:
Compusul ce conține grupa funcțională carbonil (în acest caz, o cetonă), poate suferi tautomerie ceto-enolică (datorită mediului acid), trecând în forma enolică. Sub formă enolică, acesta poate ataca ionul iminiu:
