Reacție Maillard

Crusta formată pe pâine în urma procesului de coacere este o urmare a reacției Maillard.

Reacția Maillard (Pronunție în franceză: /majaʁ/) este o reacție chimică ce are loc între aminoacizi și zaharide reducătoare, fiind reacția în urma căreia se obține aroma specifică a produselor alimentare coapte. Reacția a fost denumită după chimistul francez Louis-Camille Maillard, care a descris reacția în anul 1912, în timp ce încerca să reproducă procesul biologic de sinteză proteică.[1][2]

Produși de reacție

Mecanism de reacție

Grupa carbonil din structura moleculei de zaharidă reacționează cu grupa amino din structura aminoacidului, obținându-se o glicozilamină N-substituită și apă. Aceasta, fiind instabilă, va suferi o reacție de transpoziție Amadori, formând o cetozamină, care poate lua una dintre următoarele căi de reacție:

  1. Producerea unei reductone și a două molecule de apă;
  2. Producerea de diacetil, metilglioxal și alți produși de hidroliză;
  3. Producerea unor polimeri azotați de culoare brună, incluzând melanoidine.

Mecanismul formării de produși Amadori plecând de la D-glucoză

Produșii Amadori, în formele aciclice, pot astfel să sufere reacții de deshidratare și dezaminare cu obținere de compuși dicarbonilici.[3]

Formarea compușilor dicarbonilici

Compușii dicarbonilici reacționează cu diverse amine formând aldehide, printr-o reacție de degradare Strecker.[4]

Acrilamida, un compus despre care se crede că ar fi carcinogen,[5] poate fi generată ca produs secundar în urma reacției Maillard dintre zaharidele reducătoare și unii aminoacizi, în special asparagina, compuși care sunt regăsiți în majoritatea produselor alimentare.[6][7]

Formarea acrilamidei

Vezi și

Referințe

  1. ^ Maillard, L. C. (). „Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique (Action of Amino Acids on Sugars. Formation of Melanoidins in a Methodical Way)”. Compt. Rend. 154: 66. 
  2. ^ Chichester, C. O., ed. (). Advances in Food Research. Advances in Food and Nutrition Research. 30. Boston: Academic Press. p. 79. ISBN 0-12-016430-2. 
  3. ^ Nursten, H. E. The Maillard Reaction: Chemistry, Biochemistry, and Implications. Royal Society of Chemistry. doi:10.1039/9781847552570. ISBN 978-0-85404-964-6. 
  4. ^ Stadler RH, Robert F, Riediker S, Varga N, Davidek T, Devaud S, Goldmann T, Hau J, Blank I (). „In-depth mechanistic study on the formation of acrylamide and other vinylogous compounds by the Maillard reaction”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (17): 5550–8. doi:10.1021/jf0495486. PMID 15315399. 
  5. ^ Acrylamide Arhivat în , la Wayback Machine.. Cancer.org. Retrieved on 2016-07-24.
  6. ^ Virk-Baker MK, Nagy TR, Barnes S, Groopman J (). „Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature”. Nutrition and Cancer. 66 (5): 774–90. doi:10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905 Accesibil gratuit. PMID 24875401. 
  7. ^ Mottram DS, Wedzicha BL, Dodson AT (). „Acrylamide is formed in the Maillard reaction”. Nature. 419 (6906): 448–9. Bibcode:2002Natur.419..448M. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.