Reacția Heck (denumită și reacție Mizoroki-Heck )[ 1] reacție organică prin intermediul căreia se obține alchene substituite plecând de o anumită alchenă și de la o halogenură nesaturată. Se realizează în mediu bazic și în prezența unui catalizator de paladiu :[ 2] [ 3]
Reacția Heck
Istoric
Reacția a fost denumită după Tsutomu Mizoroki și Richard F. Heck . Heck a primit în anul 2010 Premiul Nobel pentru Chimie , împreună cu savanții Ei-ichi Negishi și Akira Suzuki , pentru descoperirea și dezvoltarea acestei reacții, care a fost primul exemplu de reacție de formare de legături carbon-carbon cu ajutorul unui ciclu catalitic Pd(0)/Pd(II). Importanța reacției constă în faptul că este o reacție de substituție a atomilor de carbon planari hibridizați sp2 . Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[ 4] [ 5] [ 6] [ 7]
^ Drahl, Carmen (17 mai 2010 ). „In Names, History And Legacy” . Chem. Eng. News 88 (22): 31–33. doi :10.1021/cen-v088n020.p031 . Accesat în 4 iunie 2011 . ^ Heck, R. F. ; Nolley, J. P. (1972 ). „Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides”. J. Org. Chem. 37 (14): 2320–2322. doi :10.1021/jo00979a024 . ^ Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971 ). „Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium”. Bull. Chem. Soc. Jap. 44 (2): 581. doi :10.1246/bcsj.44.581 . ^ Heck, R. F. (1982 ). „Palladium-catalyzed vinylation of organic halides”. Org. React. 27 : 345–390. doi :10.1002/0471264180.or027.02 . ^ de Meijere, A.; Meyer, F. E. (1994 ). „Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33 (2324): 2379–2411. doi :10.1002/anie.199423791 . ^ Beletskaya, I. P. ; Cheprakov, A. V. (2000 ). „The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis”. Chem. Rev. 100 (8): 3009–3066. doi :10.1021/cr9903048 . PMID 11749313 . ^ Mc Cartney, Dennis; Guiry, Patrick J. (2011 ). „The asymmetric Heck and related reactions”. Chem. Soc. Rev. 40 (10): 5122–5150. doi :10.1039/C1CS15101K . PMID 21677934 . 
