A debutat în film cu rolul din The Scoundrel(d) (1935), lungmetraj câștigător la Premiului Oscar la categoria „cel mai bun scenariu original”.[9] L-a interpretat mai departe pe Al Joan în filmul Fructele mâniei (1940).[10] În același timp, a revenit pe scenă în piesa de teatru Life with Father(d).[11] Pe parcursul carierei sale, a apărut în peste 50 de filme și seriale de televiziune precum Cavalcade of America(d) (1953; episodul „The Arrow and the Bow”), Gunsmoke(d) (1958), Bonanza (1960), Alfred Hitchcock Presents (1960–61) și Perry Mason(d) (1961; episodul „The Case of the Cowardly Lion”). În cele din urmă, Whitehead s-a mutat în Irlanda și a început să apară în reprezentații irlandeze.
După mutarea sa în Irlanda, a creat „Premiul O. Z. Whitehead ” în 1966 pentru a sprijini artele teatrale,[14] Dr. Michael McDonnell fiind primul câștigător al premiului[15] pentru piesa sa All Gods Die on Friday.[16] Pe lista câștigătorilor se află Ivy Bannister(d),[17]Aodhan Madden[18] și Francis Harvey(d).[19]
Viața personală și moartea
În copilărie, a fost fascinat de filme și teatru; a decis să devină actor după ce tatăl său l-a dus să vadă filmul Piciul în 1921.[20] A fost pacifist pe parcursul celui de-Al Doilea Război Mondial[20] și a intrat în contact cu credința Baháʼí în 1949.[21] Acesta s-a convertit la credință la sfârșitul anului 1950,[22] a susținut discursuri publice despre religie[23] și a mers în pelerinaj la centrul spiritual și administrativ din Haifa în 1955.[21] De asemenea, a participat la primul Congres Mondial Baháʼí(d) la Londra în 1963. A fost unul dintre primii adepți ai credinței(d) din Irlanda și a fost ales în Adunarea Spirituală Locală(d) din Dublin. Spre finalul vieții, Whitehead și-a dedicat o mare parte din timp preocupărilor religioase, publicând trei lucrări cu biografiile primilor adepți baháʼí. În același timp, a sprijinit sindicatele Irish Actors' Equity și Screen Actors Guild(d).[necesită citare]
Cu toate că Whitehead nu s-a căsătorit niciodată, a avut o relație de lungă durată și foarte privată cu Katharine Hepburn. Cuplul s-a cunoscut prin intermediul lui Dick Hepburn, fratele actriței.[necesită citare]
Whitehead a murit de cancer în 1998 la vârsta de 87 de ani.[24]
