Rosman este fiul unui dermatolog din Beverly Hills. [10] Are un frate, care este avocat, și o soră.[11] După ce a absolvit liceul din Beverly Hills, Rosman s-a înscris la UCLA, dar a plecat după doi ani, când nu a fost acceptat în programul de cinematografie de acolo.[11] Rosman a fost acceptat într-un program asemănător la Universitatea din New York (NYU), unde a absolvit. [11]
În timpul ultimului an la NYU a lucrat voluntar ca asistent de regie la Home Movies (regia Brian De Palma).[12]
Rosman și-a început cariera cu Surori de sânge (The House on Sorority Row, regia Stewart Hendler).[10] Rosman a fost desemnat inițial să regizeze filmul de groazăMutant (Night Shadows), din 1984, dar a fost înlocuit cu John Cardos la începutul producției, după ce studioul s-a opus modului în care a regizat filmul. [13]
În 1998, Rosman a co-scris scenariul și a regizat filmul The Wonderful World of DisneyLife-Size, apoi a regizat filmul de televiziune Model Behavior (2000).[16] Rosman a început să lucreze la o serie de emisiuni de televiziune, dar toate au fost în cele din urmă anulate. Apoi a regizat O Cenușăreasă modernă[14] în 2004 și Bărbatul perfect în 2005, ambele filme cu Hilary Duff în roluri principale.[14]
Rosman a regizat și episoade de televiziune pentru seriale ca Lizzie McGuire (prima sa colaborare cu Hilary Duff), Familia Stevens, Mesaje de dincolo, Alfred Hitchcock prezintă, State of Grace și Greek.
