S-a născut în Fort Worth, Texas, fiica lui Constance (pe numele său de fată Haas) și Douglas Meester.[5][6][7] Mama sa a fost anchetată pentru implicarea într-un incident cu traficanții de marijuana din Jamaica. A născut în timp ce își ispășea pedeapsa în închisoare, iar după ce a dat naștere fetiței s-a întors în închisoare.[5][6] Noul născut a fost îngrijit de bunica sa.
Meester a declarat mai târziu că, deși trecutul său a fost tulbure, iar mama sa a făcut închisoare, educația ei nu a avut de suferit și oamenii se pot schimba, tocmai de aceea își iartă mama pentru acele lucruri.[8] În ciuda faptului că ar fi putut avea o educație precară, nu a fost așa și este foarte mândră de acest lucru. A crescut în Marco Island, Florida, unde a participat la mai multe producții și producții teatrale locale.[9] La vârsta de 11 ani s-a mutat împreună cu mama sa la New York.[9] Și-a făcut studiile aici, la Professional Children's School și a început o carieră de model împreună cu Wilhelmina, lucrând la o campanie Ralph Lauren regizată de Bruce Weber și fotograful Sofia Coppola.[9][10] A făcut mai multe reclame, inclusiv la păpușile Tamagotchi sau Clearasil. Și-a făcut debutul în film cu pelicula Lege și Ordine.[9][10] La vârsta de 14 ani s-a transferat la o școală privată și a absolvit un an mai devreme decât colegii săi.[11]
Numele Meester este de origine olandeză și înseamnă „stăpân” sau „profesor”.[12]
^ abcd„Leighton Meester”. The CW Television Network. Arhivat din original la 2009-04-08. Accesat în 26 iulue 2009.Verificați datele pentru: |access-date= (ajutor)
