Lossmann și-a început cariera de sportiv ca jucător de fotbal al echipei Merkur înainte de a se dedica atletismului. A fost rănit în Primul Război Mondial, dar s-a recuperat și a câștigat un cursă de maraton în Tallinn în 1916 și Campionatul Rusiei la atletism la proba de 5000 m. În 1923 el a câștigat maratonul internațional de la Gothenburg, Suedia, iar în 1928 a alergat la prima etapă a maratonului Trans-America. În următorul an, el a stabilit un timp record pentru maratonul din Estonia, de o oră, și a concurat la maratonul de la Antwerpen.[3][4]
În afară de atletism, Lossmann a lucrat pentru fabrica estonă de ciocolată Kawe între anii 1922 și 1936, iar în 1930 a antrenat alergători estoni pe distanțe lungi, dar fără prea mult succes. Între 1942 și 1944 el a servit ca director sportiv în Estonia. În timpul celui de-al doilea Război Mondial el a fugit în Suedia înainte de sosirea trupelor sovietice. În tinerețe Lossmann a fost instruit ca bijutier, iar în Suedia a lucrat în confecționarea de bunuri de aur și argint. În 1964 el i-a făcut o cupă de argint lui Gustaf al VI-lea Adolf al Suediei pentru a exprima recunoștința comunității estone din Suedia.[3][4]
