Este cunoscut și pentru rolurile sale din filmele The Deep End of the Ocean (1999), Tuck Everlasting (2002), Dirty Dancing: Havana Nights (2004) și Riding the Bullet (2004), precum și din serialul de televiziune Nashville (2012–2018), pentru care a primit o nominalizare la Critics' Choice Television Award.[8]
În România a devenit cunoscut, în mod special, pentru convertirea la ortodoxie și pentru rolul principal din filmul-documentar Viața Sfântului Iosif Isihastul (2020). Pe 27 august 2022, Ignatie Trif i-a conferit Crucea Episcopală Grigorie Leu, în cadrul unei conferințe pe care Jonathan a susținut-o pentru tinerii ortodocși la Vaslui.[9][10]Trinitas Tv a realizat mai multe reportaje cu Jackson și familia sa, în România și în Irlanda.[11]