Hidroximetilfurfural

Hidroximetilfurfural
Identificare
SMILES
Număr CAS67-47-0
ChEMBLCHEMBL185885
PubChem CID237332
Formulă chimicăC₆H₆O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară126,032 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire34 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Hidroximetilfurfuralul (HMF sau furan-2-carbaldehida[4]), cunoscut, de asemenea și sub denumirea de 5-(hidroximetil)furfural, este un compus organic obținut prin deshidratarea anumitor zaharuri. [5] [6] Este un solid alb (deși probele comerciale sunt adesea galbene) cu punct de topire scăzut. Este foarte solubil atât în apă cât și în solvenții organici. Molecula este formată dintr-un inel de tip furan, care conține atât grupări funcționale aldehidă cât și alcool .

HMF se poate forma în alimente care conțin zahăr, în special ca urmare a încălzirii sau a gătitului. Formarea sa în mâncăruri fost subiect de studiu deoarece HMF a fost considerat ca fiind potențial cancerigen pentru om. Cu toate acestea, până în prezent nu s-a dovedit că ar putea provoca mutații genetice in vivo. Nu pot fi trase concluzii în privința posibilelor mutații și a efectelor cancerigene asupra omului. [7] [8] HMF este clasificat ca agent de îmbunătățire a alimentelor [9] și este utilizat, în principal, în industria alimentară sub forma unui aditiv alimentar cu rolul de biomarker, precum și potențator de aromă pentru produsele alimentare. [10] [11] De asemenea, este produs industrial la scară moderată [12] ca materie primă cu impact neutru asupra carbonului pentru producția de combustibili [13] și alte substanțe chimice. [14]

Note

  1. ^ a b „Hidroximetilfurfural”, 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Hidroximetilfurfural”, 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 911. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  5. ^ van Putten, Robert-Jan; van der Waal, Jan C.; de Jong, Ed; Rasrendra, Carolus B.; Heeres, Hero J.; de Vries, Johannes G. (). „Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from Renewable Resources”. Chemical Reviews. 113 (3): 1499–1597. doi:10.1021/cr300182k. ISSN 0009-2665. PMID 23394139. 
  6. ^ Rosatella, Andreia A.; Simeonov, Svilen P.; Frade, Raquel F. M.; Afonso, Carlos A. M. (). „5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block platform: Biological properties, synthesis and synthetic applications”. Green Chemistry. 13 (4): 754. doi:10.1039/c0gc00401d. ISSN 1463-9262. 
  7. ^ Abraham, Klaus; Gürtler, Rainer; Berg, Katharina; Heinemeyer, Gerhard; Lampen, Alfonso; Appel, Klaus E. (). „Toxicology and risk assessment of 5-Hydroxymethylfurfural in food”. Molecular Nutrition & Food Research. 55 (5): 667–678. doi:10.1002/mnfr.201000564. ISSN 1613-4125. PMID 21462333. 
  8. ^ Abraham, Klaus; Gürtler, Rainer; Berg, Katharina; Heinemeyer, Gerhard; Lampen, Alfonso; Appel, Klaus E. (mai 2011). „Toxicology and risk assessment of 5-Hydroxymethylfurfural in food”. Molecular Nutrition & Food Research. 55 (5): 667–678. doi:10.1002/mnfr.201000564. ISSN 1613-4133. PMID 21462333. 
  9. ^ PubChem. „EU Food Improvement Agents - PubChem Data Source”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Accesat în . 
  10. ^ Commission Implementing Regulation (EU) No 872/2012 of 1 October 2012 adopting the list of flavouring substances provided for by Regulation (EC) No 2232/96 of the European Parliament and of the Council, introducing it in Annex I to Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council and repealing Commission Regulation (EC) No 1565/2000 and Commission Decision 1999/217/EC Text with EEA relevance (32012R0872), , accesat în  
  11. ^ Pubchem. „5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Accesat în . 
  12. ^ Kläusli, Thomas (). „AVA Biochem: commercialising renewable platform chemical 5-HMF”. Green Processing and Synthesis. 3 (3). doi:10.1515/gps-2014-0029. ISSN 2191-9550. 
  13. ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chem. Rev. 106 (9): 4044–98. doi:10.1021/cr068360d. PMID 16967928. MIT Technology Review
  14. ^ Lewkowski, J. (). „Synthesis, chemistry and applications of 5-hydroxymethyl-furfural and its derivatives”. Arkivoc. 1: 17–54. ISSN 1424-6376. Sumar pentru neinițiați.  open access publication - free to read

Vezi și