Primul șef al familiei din Pittsburgh a fost Stefano Monastero; acesta distribuia băuturi alcoolice în 1925 prin intermediul unor depozite din partea de nord a orașului.[7] În timpul domniei sale, s-a suspectat că a ordonat bombardarea clădirilor în care facțiunile rivale distribuiau ilegal alcool și că a orchestrat asasinarea rivalului său Luigi „Big Gorilla” Lamendola în mai 1927.[7] Monastero a fost ucis pe 6 august 1929 în fața spitalului Sf. Ioan.[7]
După uciderea lui Monastero, Giuseppe Siragusa a devenit noul șef al familiei din Pittsburgh.[8] Siragusa a emigrat în 1910 din Sicilia în Brooklyn și ulterior în Pittsburgh unde a fabricat și comercializat alcool în comitatul Allegheny.[8] Acsta a devenit cunoscut drept „Baronul Drojdiei” după ce a devenit cel mai mare furnizor de drojdie al producătorilor de bere.[8] Siragusa a fost un apropiat al clanului Castellammarese din New York și i-a plătit tribut lui Salvatore Maranzano.[8] Pe 13 septembrie 1931, Siragusa a fost ucis în casa sa din Squirrel Hill, la doar câteva zile după ce Salvatore Maranzano a fost asasinat.[9][10][11][12]
Epoca LaRocca
În 1956, John Sebastian LaRocca devine șeful familiei din Pittsburgh ale cărei activități le va controla timp de aproape treizeci de ani.[13][14] LaRocca s-a născut în 1901 în Sicilia și s-a mutat în Statele Unite în 1910, iar în 1933 s-a stabilit în Pittsburgh alături de soția sa.[15] A pornit o afacere cu echipamente pentru fabricarea berii și blocuri de beton în Oakland.[15] LaRocca a obținut mai târziu controlul a mai multe operațiuni ilegale și a fost condamnat în mai multe rânduri pentru furt, deținere de bunuri furate și conducerea unei loterii ilegale.[15] În 1953, Serviciul de Imigrare și Naturalizare a încercat să îl deporteze în baza cazierului său judiciar, însă mai multe personalități cunoscute au depus mărturie în numele său și i s-a permis să rămână în țară până la moartea sa în 1984.[15]
