În 1048, Eustațiu al II-lea s-a alăturat socrului său, în răscoala acestuia împotriva împăratului germanHenric al III-lea. Anul următor, Eustațiu a fost excomunicat de către papa Leon al IX-lea pe motiv că, prin căsătorie, ar fi încălcat regula consanguinității.[5] Se poate presupune că intervenția papei în acest sens să se fi făcut la inițiativa lui Henric al III-lea. În orice caz, răscoala antiimperială a eșuat, așa că în 1049 Eustațiu și socrul său Godefroy s-au supus lui împăratului Henric.
Eustațiu a efectuat o vizită în Anglia în 1051, unde a fost primit cu onoruri la curtea lui Eduard Confesorul (fostul său cumnat). O dispută cu locuitorii din orașul englez Dover în care Eustațiu și oamenii săi au fost implicați a condus la încordarea relațiilor lui Eduard cu contele Godwin de Wessex. Acesta din urmă, a cărui jurisdicție includea și pe locuitorii din Dover, a refuzat să îi pedepsească pe aceștia. Lipsa sa de respect față de autoritatea lui Eduard Confesorul a condus la expulzarea din Anglia a sa și a întregii sale familii. Godwin și familia sa vor reveni în 1052 cu o puternică armată, cuprinzând și trupe din Flandra (sora vitregă a contelui flamand se măritase cu Tostig, unul dintre fiii lui Godwin).
În 1052, Guillaume de Talou s-a răsculat împotriva nepotului său Guillaume de Normandia. Eustațiu s-ar fi implicat în această revoltă, dat fiind că după ce Guillaume de Talou s-a predat, el s-ar fi refugiat la curtea sa din Boulonnais.
Anii următori au fost martorii consolidării poziției dușmanilor lui Eustațiu. Astfel, contele Balduin al V-lea de Flandra și-a întărit posesiunea asupra teritoriilor pe care le anexase înrăsărit. În 1060, el a devenit tutore al nepotului său, regele Filip I al Franței. În schimb, fiul vitreg al lui Eustațiu, Gauthier de Mantes a eșuat în tentativa de a prelua comitatul de Maine, fiind capturat de către cei din Ducatul Normandiei și murind la puțină vreme după aceea în condiții misterioase.
Aceste evoluții au produs o modificare în preferințele politice ale lui Eustațiu, el devenind ulterior unul dintre importanții participanți la cucerirea normandă a Angliei din 1066. El a fost prezent la Bătălia de la Hastings, cu toate că sursele sunt diferite în ceea ce privește activitatea sa concretă cu acea ocazie. Ele sugerează că Eustațiu a fost de față, alături de William Bastardul, la incidentul de la Malfosse din momentul imediat ulterior bătăliei, când un saxon care îl ataca direct pe William ar fi fost ucis de către Eustațiu.
În continuare, Eustațiu a primit întinse teritorii, fapt ce sugerează implicarea sa în campania din Anglia, probabil inclusiv prin punerea de vase la dispoziția cuceritorului William.
În anul următor, nefiind probabil mulțumit cu partea primită, el a sprijinit pe locuitorii din Kent în tentativa de a ocupa castelul din Dover. Conspirația a eșuat, iar Eustațiu a fost condamnat să își abandoneze fiefurile din Anglia. Mai târziu, reconcilierea cu William Cuceritorul va avea loc, Eustațiu recăpătând o parte dintre acestea.
Eustațiu a murit în jurul anului 1087 și a fost succedat de către fiul său, Eustațiu al III-lea.
S-a mai sugerat despre Eustațiu al II-lea că ar fi fost patron al faimoaselor tapiserii de la Bayeux.[6]
Bridgeford, Andrew (). „Was Count Eustace II of Boulogne the patron of the Bayeux Tapestry?”. Journal of Medieval History. 25: 155–185. doi:10.1016/S0304-4181(98)00029-3.; Bridgeford, Andrew (). 1066: The Hidden History in the Bayeux Tapestry. Walker & Company. ISBN1841150401.; Bridgeford, Andrew (). „Whose Tapestry is it Anyway?”. History Today. 54.
Tanner, Heather. „The Expansion of the Power and Influence of the Counts of Boulogne under Eustace II”. Anglo-Norman Studies. 14: 251–277.
Vitalis, Ordericus (). The Ecclesiastical History of England and Normandy, Vol II. London: H. G. Bohn. pp. 12, footnote.