Un diol este un compus organic ce conține două grupări hidroxil -OH.[1] Cel mai comun diol este etilenglicolul, iar alte exemple sunt 1,4-butandiolul HO−(CH2)4−OH și 1,3-propandiolul HO−CH2−CH2−CH2−OH. Există mai multe tipuri de dioli: dioli geminali, dioli vicinali, etc.
Cele două grupări hidroxil sunt întâlnite la mulți compuși, și pot exista și alte grupe funcționale în compus, precum în molecula de gliceraldehidă, care conține pe lângă cei doi hidroxili și o grupare carbonil de tip aldehidă.
Proprietăți chimice
Din punct de vedere industrial, cea mai importantă reacție a diolilor este în producerea de poliuretan.[2]
Diolii pot forma eteri ciclici dacă se folosește un catalizator acid, într-o reacție numită ciclizare diolică. Prima etapă este protonarea grupării hidroxil, iar apoi se realizează o substituție nucleofilă intramoleculară; a doua grupă hidroxil se atașează de carbonul deficitar în electroni:
Oxidarea 1,2-diolilor (vicinali) produce uneori aldehide sau cetone prin ruperea catenei atomilor de carbon între atomii care au grupele hidroxil. Unul din reactivii pentru această rupere oxidativă este acid periodic[3].
Dioli geminali
Note
^March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen and Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2