Cain s-a născut la 31 iulie 1966 ca Dean George Tanaka în Mount Clemens, Michigan, ca fiul actriței Sharon Thomas și al lui Roger Tanaka.[3] Este de origine francezo-canadiană, irlandeză, galeză și japoneză (părinții tatălui sunt de origine japoneză).[4] În 1969, mama lui Cain s-a căsătorit cu regizorul de film Christopher Cain, care l-a adoptat pe Dean și pe fratele acestuia (muzicianul Roger Cain); ei au devenit fiii săi și familia s-a mutat în Malibu, California.[5][6] Cuplul a avut mai târziu o fată, sora lui Dean, actrița Krisinda Cain. Amândoi au absolvit Santa Monica High School, unde Dean a excelat la sport.
Dean a jucat baseball de copil cu Chad, Rob Lowe și Charlie Sheen. La Princeton[7] a fost membru al frăției Zeta Psi și al clubului Cap & Gown. A avut întâlniri amoroase cu Brooke Shields în timp ce se afla la Princeton.[6] Cain a absolvit Princeton în 1988 luând o diplomă de masterat în istoria filmului, teza sa de doctorat denumindu-se "The History and Development of the Functions of the Academy of Motion Picture Arts and Sciences."
