Crotonaldehidă

Crotonaldehidă
Identificare
SMILES
Număr CAS4170-30-3
PubChem CID20138
Formulă chimicăC₄H₆O  Modificați la Wikidata
Masă molară70,041864812 u.a.m.  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Crotonaldehida sau aldehida crotonică este un compus organic cu formula chimică CH3CH=CHCHO. Compusul este de obicei sub forma unui amestec solid de izomeri E- și Z-, care diferă prin poziția relativă a grupelor metil și formil. Este o aldehidă nesaturată întâlnită ca intermediar în multe reacții din sinteza organică. Se găsește în unele produse naturale, precum uleiul de soia.[1]

Obținere

Crotonaldehida este produsă în urma unei reacții de condensare aldolică a acetaldehidei:

Proprietăți

Crotonaldehida este un compus care poate fi utilizat pentru sinteza altor compuși folositori. Exemple sunt: acid sorbic, trimetilhidrochinonă, acid crotonic și 3-metoxibutanol.[1]

Prezintă o reactivitate variată, fiind un dienofil prochiral.[2] Participă la reacții Michael pe post de acceptor. În urma reacției de adiție a clorurii de metilmagneziu se obține 3-penten-2-ol.[3]

Note

  1. ^ a b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner (), „Crotonaldehyde and Crotonic Acid”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_083 
  2. ^ Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (), „3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 311 
  3. ^ Coburn, E. R. (), „3-Penten-2-ol”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 696 

Vezi și