Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul.[1] Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.
Se întâlnesc în compușii naturali numiți alcaloizi.
Exemple
- Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman
Heterocicli cu 3 atomi
γ-butirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.
Heterocicli cu 4 atomi
-
Azetidina denumită şi azaciclobutan face parte din clasa ciclurilor cu un atom de azot
-
Paclitaxelul un agent chimioterapic, contţine un nucleu de tip oxetanic, ciclu format din 3 atomi de C şi un atom de O(ciclul este vizibil în partea dreaptă)
Heterocicli cu 5 atomi
- Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro).
- Arsolul și analogii săi heteroatom As.
- Furanul are un heteroatom O
- Tiofenul are un heteroatom S
- Azolii au heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O
- Ditiolanul are 2 heteroatomi de S
-
Compus organometalic a
As, are caracter aromatic mediu
-
Tiofenul se găseşte împreună cu benzenul în gudroanele rezultate din distilarea uscată a cărbunilor de pămînt
Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N
-
Imidazolul este foarte răspîndit în combinaţiile organice naturale şi sintetice.
-
Nucleul oxazolic se formează prin ciclizarea şi oxidarea
serinei sau
treoninei.
Heterocicli cu 6 atomi
Referințe