PROFILPELAJAR.COM

Cloral

Cloral
Identificare
SMILES
Număr CAS75-87-6
ChEMBLCHEMBL27551
PubChem CID6407
Formulă chimicăC₂HCl₃O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară145,909 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−57,5 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere97,8 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cloralul (tricloroacetaldehida sau tricloroetanalul) este un compus organic din clasa aldehidelor cu formula chimică Cl3CCHO. Este un lichid uleios incolor, solubil în diverși solvenți. Reacționează cu apa cu formare de cloralhidrat, un compus cu proprietăți sedative și hipnotice.

Obținere

Cloralul se obține la nivel industrial în urma reacției de clorurare a acetaldehidei în prezența acidului clorhidric. Ca intermediar se obține cloralhidratul, iar reacția este catalizată de triclorură de stibiu:

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl

Apoi, se realizează distilarea cloralhidratului din amestecul de reacție. Distilatul este ulterior deshidratat cu acid sulfuric concentrat, când se obține cloralul:

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

Produsul este purificat prin distilare fracționată.[4]

Proprietăți

Fiind o aldehidă trihalogenată, cloralul are tendința de a forma aducți (produși ai reacției de adiție nucleofilă la grupa carbonil) prin reacția cu apa și cu alcoolii.

În afară de tendința ridicată de hidratare, cloralul este un important precursor în sinteza de DDT. În cadrul acestei sinteze, cloralul reacționează cu clorobenzenul în prezența unei cantități catalitice de acid sulfuric:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Această reacție a fost descrisă prima dată de către Othmar Zeidler în anul 1874.[5]

Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu se obține cloroform (Cl3CH) și formiat de sodiu (HCOONa):

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

Vezi și

Referințe

  1. ^ a b „Cloral” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în . 
  2. ^ „Cloral” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în . 
  3. ^ a b David R. Lide, Jr. (). Basic Laboratory and Industrial Chemicals: A CRC Quick Reference Handbook (în engleză). CRC Press. ISBN 0-8493-4498-0. LCCN 93025269. OL 1415774M. Wikidata Q22236188. 
  4. ^ Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (), „Chloroacetaldehydes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2 
  5. ^ Zeidler, Othmar (). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol” [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278. 

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.