Și-a început cariera ca actor de vodevil, dar a devenit designer de costume pentru spectacolele de pe Broadway precum Ziegfeld Follies și The Five O'Clock Girl. Prin 1925 a început să lucreze în cinematografie, creând costumele purtate de actori în filme. LeMaire a avut un rol esențial în convingerea Academiei Americane de Film să instituie un premiu Oscar pentru costume. Într-o carieră care s-a întins pe o durată de 37 de ani și aproape 300 de filme, a câștigat trei premii Oscar și a avut încă 13 nominalizări.
LeMaire a murit de insuficiență cardiacă, în 1985.
