Structura generală a unui acid sulfonic (grupa funcțională în albastru)
Un acid sulfonic este un compus organic cu sulf cu formula generală R−S(=O)2 −OH, unde R este un radical alchil sau aril , iar grupa S(=O)2 −OH este un hidroxi-sulfonil.[ 1] Un acid sulfonic poate fi asemănat cu acidul sulfuric , în care o grupă hidroxil este înlocuită de un substituent organic. Dacă substituentul este anorganic (de exemplu atom de halogen F, Cl, Br, etc.) atunci prin substituire se obțin acizi anorganici acid fluorosulfuric , acid clorosulfuric . Sărurile și esterii acidului sulfonic se numesc sulfonați .
Obținere
Reprezentare cu bile a moleculei de acid metansulfonic
Acizii sulfonici se obțin în majoritatea cazurilor prin reacții de sulfonare . De obicei, agentul de sulfonare este trioxidul de sulf , sau câteodată în amestec cu acidul sulfuric (amestec oleum ). Această metodă este larg utilizată pentru producerea de acizi alchil-benzensulfonici:
RC6 H5 + SO3 → RC6 H4 SO3 H
În această reacție, trioxidul de sulf este electrofilul , iar arena suferă o substituție electrofilă aromatică .[ 1]
Și tiolii pot fi oxidați la acizi sulfonici:
RSH + 3 ⁄ 2 O2 → RSO3 H
Vezi și
Note
^ a b March, Jerry (1992), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 4), New York: Wiley, ISBN 0-471-60180-2