Como jogador, Annese atuou nas categorias de base de Fidelis Andria, Molfetta e Venezia, e defendeu outras 3 equipes das divisões inferiores ´- Martina, Termoli e Noicattaro, onde encerrou a carreira devido a uma série de lesões.
Em 2010, iniciou a carreira de treinador no Molfetta, sendo remanejado para as categorias de base no mesmo ano. Passou ainda por Fidelis Andria (base e auxiliar-técnico), Foggia (preparador físico) E Paide LM (auxiliar-técnico), voltando a ser treinador em 2015, quando comandou a seleção Sub-19 da Armênia.
