Valor A

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O valor A para um grupo metil é 1,74 como derivado do equilíbrio químico acima. Isso significa que custa 1,74 kcal / mol (7,3 kJ / mol) de energia para ter um grupo metil na posição axial em comparação com a posição equatorial

O valor A para um radical orgânico é a diferença na energia livre de Gibbs (ΔG) entre as conformações quando o radical está na posição axial e equatorial para cicloexano monossubstituído.^[1]

$A=\Delta G_{ax.}-\Delta G_{eq.}$

A conformação mais estável ocorre quando o radical está em equatorial, e assim o valor de ΔG_eq. é menor do que ΔG_ax. , e o A é positivo.

Atribui-se esta diferença de energia à repulsão no espaço entre os grupos quando o radical está na posição equatorial.

Uma tabela destes valores está mostrada a seguir:

Valores de A (em kcal/mol) de alguns radicais
Substituinte	valor A	Substituinte	valor A	Substituinte	valor A
D	0,006	CH₂Br	1,79	OSi(CH₃)₃	0,74
F	0,15	CH(CH₃)₂	2,15	OH	0,87
Cl	0,43	c-C₆H₁₁	2,15	OCH₃	0,6
Br	0,38	C(CH₃)₃	>4	OCD₃	0,56
I	0,43	Ph	3	OCH₂CH₃	0,9
CN	0,17	C₂H	1,35	O-Ac	0,6
NC	0,21	CO₂⁻	1,92	O-TFA	0,68
NCO	0,51	CO₂CH₃	1,27	OCHO	0,27
NCS	0.28	CO₂Et	1,2	O-Ts	0,5
N=C=NR	1	CO₂ⁱPr	0,96	ONO₂	0,59
CH₃	1,7	COCl	1,25	NH₂	1,6
CF₃	2.1	COCH₃	1,17	NHCH₃	1
CH₂CH₃	1,75	SH	0,9	N(CH₃)₃	2,1
CH=CH₂	1,35	SMe	0,7	NH₃⁺	1,9
CCH	0,41	SPh	0,8	NO₂	1,1
CH₂^tBu	2	S⁻	1,3	HgBr	~0
CH₂OTs	1,75	SOPh	1,9	HgCl	0,3
		SO₂Ph	2,5	Si(CH₃)₃	2,5

É importante notar que os valores A não prevêem o tamanho físico de uma molécula, apenas o efeito estérico. Por exemplo, o grupo terc-butil (valor A = 4,9) tem um valor A maior que o grupo trimetilsilil (valor A = 2,5), mas o grupo terc-butil ocupa realmente menos espaço. Essa diferença pode ser atribuída ao maior comprimento da ligação carbono-silício em comparação com a ligação carbono-carbono do grupo terc-butil. A ligação mais longa permite menos interações com substituintes vizinhos, o que efetivamente torna o grupo trimetilsilil menos estereoquimicamente prejudicial, diminuindo, assim, seu valor A. [2] Isso também pode ser visto ao comparar os halogênios. O bromo, o iodo e o cloro têm valores A similares, embora seus raios atômicos sejam diferentes. [4] Os valores A, então, prevêem o tamanho aparente de um substituinte, e os tamanhos aparentes relativos determinam as diferenças nos efeitos estéricos entre os compostos. Assim, os valores A são ferramentas úteis na determinação da reatividade de compostos em reações químicas.

Referências

↑ Muller, P. (1 de janeiro de 1994). «Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)». Pure and Applied Chemistry. 66 (5): 1077–1184. ISSN 1365-3075. doi:10.1351/pac199466051077

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