Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar vídeo game e etc.

A diretora da escola de Jake exige ter uma reunião imediata com Alan a respeito de um desenho que Jake fez de uma colega de seios grandes.

Charlie fica surpreso ao saber que Alan tem saído com Judith, a ex-esposa. Charlie teme que, caso Alan e Judith reatem, ele não veja Jake com tanta frequência.

Charlie fica enfurecido com Alan quando ele permite que Berta se mude para a casa de praia por alguns dias.

Quando uma mulher que tem dormido com Charlie diz que o ama, ele não responde da melhor forma e passa a sofrer de impotência.

Charlie acha o máximo sair com Isabella (Jodi Lyn O'Keefe), uma mulher selvagem e sexualmente desinibida – até Alan mencionar que ela é uma sinistra adoradora de Satã.

Charlie acaba em uma situação comprometedora quando fica bêbado e passa a noite com Rose, sua perseguidora, para comemorar o aniversário dela.

Quando as propostas românticas de Charlie a Mia (Emmanuelle Vaugier), uma bela professora de balé, são rejeitadas, Charlie tenta provar a Alan que consegue convencer Mia a sair com ele.

Primeira aparição de: Mia

Norma (Cloris Leachman), uma mulher rica e mais velha, está interessada em Alan.

Primeira aparição de: April Bowlby como Kimber (Ela foi renomeada para "Kandi" nos episódios posteriores)

Alan organiza um jantar em família para celebrar a publicação de um artigo de jornal que o descreve como "bom médico, bom vizinho e bom homem".

Quando Alan sai com Sandy (Josie Davis), professora de culinária, ele e Charlie engordam.

Charlie e Alan levam Jake à casa de um amigo e vão ao cinema juntos, mas a noite é arruinada quando Alan surta.

Ninguém acredita quando Charlie diz que seu relacionamento com Mia está ficando sério. Todos acham que ele está mentindo.

Depois de um mês e meio de abstinência, Charlie está louco para dormir com Mia.

Mia não concorda com o estilo de vida de Charlie. Ele não consegue acompanhar a rotina saudável que Mia incorporou ao relacionamento.

Preocupado por namorar uma mulher com a metade de sua idade – e com vergonha de apresentá-la a Evelyn –, Alan quer evitar levar Kandi (April Bowlby), a namorada sexy de 22 anos de idade, à festa de aniversário de Jake.

Ao ser nominado para um prêmio de publicidade, Charlie boicota o evento por ter perdido o prêmio para Archie (Jon Lovitz), seu concorrente arrogante, por vários anos seguidos.

Alan tem problemas financeiros por cobrir os gastos de Kandi, sua jovem namorada. Quando o carro de Kandi quebra, Alan aluga um novo para ela.

Kandi passa a morar com Alan e Charlie, causando tensão na casa.

Agora, Charlie está saindo com Mandi (Gail O'Grady), mãe de Kandi.

Francine (Julia Campbell), professora de Jake, chama Alan e Judith para discutirem a falta de interesse de Jake pela escola.

Quando uma menina bonita da escola de Jake o convida para uma festa, Charlie se intromete na conversa entre pai e filho para dar seus próprios conselhos sobre mulheres ao sobrinho.

Quando Charlie fica sabendo que Mia, sua ex-namorada, está na cidade com um grupo de dança e quer que ele vá à apresentação dela, ele prefere não ir.

Enquanto Charlie e Mia fazem os preparativos para o casamento, as famílias deles se conhecem e as coisas começam a dar errado.