A trilha hippie (hippie trail ou também the overland^[1]) é a rota por terra percorrida por membros da subcultura hippie e outros, de meados da década de 1950 ao final da década de 1970^[2] entre a Europa e a Ásia Meridional, principalmente através do Irã, Afeganistão, Paquistão, Índia (incluindo Jammu e Caxemira) e Nepal. A trilha hippie era uma forma de turismo alternativo, e um dos elementos-chave era viajar da forma mais barata possível, principalmente para estender a duração do tempo longe de casa. O termo "hippie" tornou-se corrente a partir de meados da década de 1960; "beatnik" era o termo anterior de uso corrente na segunda metade da década de 1950.

Em cada parada importante da trilha hippie, havia hotéis, restaurantes e cafés que atendiam quase  exclusivamente ocidentais, que entravam em contato uns com os outros conforme viajavam do oriente e do ocidente. Os hippies tendiam a passar mais tempo interagindo com a população local do que os turistas tradicionais a passeio.

As jornadas normalmente começavam a partir de cidades da Europa ocidental, muitas vezes, Londres, Copenhague, Berlim, Paris, Amsterdã, ou Milão. Muitos nos Estados Unidos voavam pela Icelandic Airlines para Luxemburgo. A maioria das viagens passavam por Istambul, onde as rotas se dividiam. A rota norte costumava passar por Teerã, Herat, Kandahar, Cabul, Peshawar e Lahore até a Índia,  Nepal e Sudeste da Ásia. Uma rota alternativa era da Turquia via Síria, Jordânia e Iraque ao  Irã e Paquistão. Todos os viajantes tinham que atravessar a Índia em Ganda Singh Wala (ou, mais tarde, em Wagah). Delhi, Varanasi ( Benares), Goa, Kathmandu, ou Bangkok eram os destinos habituais  a oriente. Kathmandu ainda tem uma estrada, Jhochhen Tole, conhecida como Freak Street em comemoração aos muitos milhares de hippies que por lá passaram.  Alguns seguiam viagem para o sul da Índia, Kovalam beach em Trivandrum (Kerala) e outros para o Sri Lanka (então chamado de Ceilão), e por vezes para leste e sul até a Austrália .

A fim de manter os custos baixos, as viagens eram feitas por carona, ou em ônibus particulares baratos que percorriam a rota. Havia também trens que percorriam parte do caminho, particularmente pelo Leste Europeu, passando pela Turquia (com uma ligação de balsa  atravessando o Lago Van) e Teerã ou para leste para Mashhad, Irã. A partir dessas cidades, transporte público ou privado poderia, então, ser obtido para o resto da viagem. A maioria dos viajantes era de europeus ocidentais, norte-americanos, australianos e japoneses. Ideias e experiências eram trocadas em pousadas conhecidas, hotéis e outros pontos ao encontro do longo do caminho, como o Yener Café e The Pudding Shop em Istambul, Sigi na Chicken Street em Cabul ou Amir Kabir, em Teerã. Muitos usavam mochilas e, embora a maioria fosse jovem, idosos e famílias ocasionalmente percorriam a trilha. Alguns dirigiam por todo o caminho.

Os hippies tendiam a viajar com pouca carga, buscando ir para onde a ação estivesse a qualquer momento. Também não se preocupavam com dinheiro, reservas em hotel ou outro tipo de planejamento de viagem padrão. Um derivado deste estilo de viagem eram os caminhões e ônibus hippies, casas móveis construídas sobre um chassis de caminhão, perua ou ônibus  para facilitar um estilo de vida nômade.^[3] Algumas dessas casas móveis eram bem elaboradas, com camas, banheiros, chuveiros e instalações de cozinha.

A trilha hippie chegou ao fim no final da década de 1970, com as alterações políticas em países  anteriormente hospitaleiros . Em 1979, tanto a Revolução Iraniana^[4] e a invasão soviética do Afeganistão fecharam a rota terrestre para viajantes ocidentais. A Guerra do Yom Kipur também implementou  restrições rigorosas à concessão de vistos para cidadãos ocidentais na Síria, Iraque e Líbano. A Guerra Civil Libanesa já havia irrompido em 1975, e Chitral e Caxemira tornaram-se menos convidativas devido a tensões na área.

Os habitantes locais também ficaram cada vez mais fartos de viajantes ocidentais – notadamente na região entre Cabul e Peshawar, onde moradores tinham cada vez mais medo e repulsa dos hippies desleixados, atraídos pela região pelo famoso ópio e cannabis silvestre.^[5] As companhias de viagens  Sundowners e Topdeck foram pioneiras em uma rota através do Baluchistão. A Topdeck continuou suas viagens durante a Guerra Irã–Iraque e conflitos subsequentes, mas fez sua última viagem em 1998.

A partir de meados da década de 2000, o percurso tornou-se novamente um pouco exequível, mas  conflitos e tensões contínuas no Iraque, no Afeganistão e em partes do Paquistão significam que o percurso é muito mais difícil e arriscado do que em seu auge. Em setembro de 2007, Ozbus, empreendeu um serviço de curta duração entre Londres e Sydney no percurso da trilha hippie,^[6] e viagens comerciais são agora oferecidas entre a Europa e a Ásia desviando do Iraque, Afeganistão e Paquistão, passando por meio do Nepal e Tibete pela antiga Rota da Seda .^[7]

O BIT Guide, recontando experiências coletivas e reproduzido a um custo razoavelmente baixo, produziu um encadernado de capa cor-de-rosa, fornecendo informações aos viajantes, atualizadas por aqueles que estavam na estrada, alertando sobre armadilhas e lugares para ver e ficar. O BIT, organizado por Geoff Crowther (que mais tarde se juntou ao Lonely Planet), durou de 1972 até a última edição em 1980.^[8] A edição de 1971 do Whole Earth Catalog dedicou uma página^[9] ao "Overland Guide to Nepal".

Em 1973, Tony Wheeler e sua esposa Maureen Wheeler, os criadores dos guias Lonely Planet, produziram uma publicação sobre a trilha hippie chamada Across Asia On The Cheap. Eles escreveram um panfleto de 94 páginas com base nas experiências de viagem obtidas ao atravessar a Europa Ocidental, os Bálcãs, a Turquia e o Irã a partir de Londres em uma minivan. Depois de terem viajado por essas regiões, eles venderam a van no Afeganistão e continuaram em uma sucessão de ônibus-galinheiro, trens de terceira classe e caminhões de longa distância. Eles cruzaram o Paquistão, a Índia, o Nepal, a Tailândia, a Malásia e a Indonésia e chegaram nove meses depois em Sydney, com uma soma combinada de 27 centavos em seus bolsos.^[10]

Paul Theroux escreveu um relato clássico da rota em The Great Railway Bazaar (1975). Três livros de viagem mais recentes - The Wrong Way Home (1999), de Peter Moore, Magic Bus (2008), de Rory Maclean - e Hippie, de Paulo Coelho também refazem a trilha hippie original.^[11][12][13]

Hare Rama, Hare Krishna é um filme Indiano de 1971 dirigido por Dev Anand e estrelado por ele, Mumtaz e Zeenat Aman. O filme trata da decadência da cultura hippie. Busca uma mensagem antidrogas e retrata alguns problemas associados com a ocidentalização, tais como o divórcio. Ele é vagamente baseado no filme de 1968 Psych-Out. A história de Hare Rama Hare Krishna veio para Anand, quando ele viu os hippies e seus valores em Kathmandu. O filme foi um sucesso,^[14] e a canção de Asha Bhosle "Dum Maro Dum" foi um enorme sucesso.

A canção  "Down Under",  composta em 1981 pela banda de rock australiana Men at Work, se estabelece numa cena da trilha hippie sob a influência de maconha:

Travelling in a fried-out Kombi, on a hippie trail, head full of zombie.

• Grand Tour – roteiro realizado por jovens aristocratas europeus nos séculos XVII-XIX  em parte como lazer e em parte com fins educativos.
• Rota da Seda
• Lonely Planet