Em 2004, o artista casou-se com a cantora Mashonda Tifrere. O filho único do casal, Kasseem Dean Jr., nasceu em janeiro de 2007.[3] Após quatro anos de casamento, em abril de 2008, o casal anunciou seus planos de divórcio. Desde 2008 mantém um relacionamento com a cantora Alicia Keys.
Em 21 de agosto de 2007, é lançado o seu primeiro álbum solo, intitulado One Man Band Man.[4] O álbum vendeu 45 mil discos na primeira semana[5] e inclui os singles "It's Me Bitches" e "Money in the Bank".[4]
Em 19 de outubro de 2007, o rapper lançou um concurso chamado "Share the Studio", apresentado pelo Music Video 2.0 e pela revista The Source. O concurso foi destinado para ser uma continuação do trabalho de seu álbum de estreia.[6]
Em 27 de maio de 2010, foi anunciado Alicia Keys estava grávida de seu primeiro filho. Também na mesma data, foi indicado a dois estão planejando se casar em uma cerimônia privada, até ao final deste ano.[7]