A sua carreira começou em 2000, ao serviço da Amore e Vita, seguindo-se dois anos na Team Cologne, que serviram de rampa de lançamento para a Team Barloworld, onde esteve desde 2003. O título de campeão sul-africano de 2004 e 2005 e a vitória no Tour de Langkawi em 2005 foram as suas principais vitórias, de um total de sete triunfos.
A par de Robert Hunter, Ryan Cox foi o melhor ciclista africano da história.
O falecimento
No mês de Abril de 2007 foi diagnosticado um problema vascular na perna esquerda de Cox, o que o levou a ser operado no início do mês Julho seguinte, em França. O ciclista regressou a casa e enquanto passeava com a família no dia 30 de Julho sentiu-se mal, sendo levado imediatamente para o hospital de Kempton Park. Teve várias paragens cardíacas mas foi sempre reanimado pelos médicos, até que na madrugada de dia 1 de Agosto de 2007 acabaria por falecer.
Palmarés
Vitórias 2005:
Tour de Langkawi
Etapa do Tour de Langkawi
Campeonatos Nacionais da África do Sul
Etapa no Tour de Qinghai Lake
2004:
Campeonatos Nacionais da África do Sul
Etapa no Giro del Capo
2003:
Etapa no Circuito des Mines
Outras posições de destaque: 2007:
2º na 2ª etapa do Giro del Capo
5º no Giro del Capo
2006:
3º no Giro del Capo
4º na 2ª etapa do Giro del Capo
4º na 4ª etapa do Giro del Capo