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Resveratrol Alerta sobre risco à saúde


Outros nomes	trans-3,5,4'-Trihydroxystilbene; 3,4',5-Stilbenetriol; trans-Resveratrol; (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol (E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS	501-36-0
PubChem	445154
ChemSpider	392875
SMILES	`Oc2ccc(C=Cc1cc(O)cc(O)c1)cc2`
InChI	1/C14H12O3/c15- 12-5-3-10(4-6-12) 1-2-11-7-13(16)9- 14(17)8-11/h1-9,15- 17H/b2-1+
Propriedades
Fórmula química	C₁₄H₁₂O₃
Massa molar	228.23 g mol^-1
Aparência	white powder with slight yellow cast
Solubilidade em água	0.03 g/L
Solubilidade em DMSO	16 g/L
Solubilidade em etanol	50 g/L
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O resveratrol é um polifenol que pode ser encontrado principalmente nas sementes de uvas, na película das uvas pretas e no vinho tinto. E também é encontrada na pele do amendoim. ^[1] Foi descoberto em pesquisa na PUCRS que a raiz de uma hortaliça chamada azeda possui cem vezes mais resveratrol do que o suco de uva ou o vinho.^[2] Quanto mais intensa for a cor, quer do vinho quer das uvas, tanto maior o seu conteúdo em polifenóis. Além do resveratrol, existem outros polifenóis com interesse para a saúde humana, tais como os taninos, flavonas e os ácidos fenólicos.

Estudos parecem indicar que o resveratrol pode ajudar a diminuir os níveis de lipoproteínas de baixa densidade, também conhecidas como colesterol LDL (lipoproteína de baixa densidade) e aumentar os níveis de lipoproteínas de alta densidade, o colesterol HDL. (O LDL, principalmente no seu estado oxidado, pode acumular-se nas paredes dos vasos sanguíneos, levando à formação de placas de ateroma. Essas placas dão origem à aterosclerose, que causa a obstrução dos vasos sanguíneos).

O resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.

Efeitos Anticancerígenos

Estudos parecem indicar também um efeito benéfico do resveratrol na prevenção do câncer^PB / cancro^PE, pela sua capacidade de conter a proliferação de células tumorais, através da inibição da proteína NF Kappa B, está envolvida na regulação da proliferação celular.

Estudos in vitro e in vivo indicam que o resveratrol pode exercer efeitos antiproliferativos em diversas linhas celulares tumorais, promovendo a apoptose e inibindo a angiogênese e metástase.

A complexidade dos mecanismos de ação do resveratrol na oncogênese justifica a necessidade de estudos clínicos mais abrangentes para validar suas aplicações terapêuticas no contexto oncológico.

Pesquisa

Existem inúmeros estudos promissores com animais e dados de testes clínicos em humanos vão surgindo a cada dia^[3]^[4]. Contudo, não há evidências suficientes para recomendar o consumo de resveratrol além da quantidade obtida através da dieta comum e mais estudos clínicos em humanos são necessários.^[5]

Envelhecimento

Um dos interessantes efeitos notados nas pesquisas com resveratrol, foi no envelhecimento. Resveratrol foi capaz de aumentar a expectativa de vida de leveduras e vermes, dependente da atuação da proteína Sirtuína Sir2.^[6]^[7] Ratos em laboratório, que receberam uma dieta hiper-calórica, viveram 20% a mais comparados com os demais ratos que não ingeriram o resveratrol.^[8] Por fim, foi mostrado que para um grupo de humanos obesos, a suplementação de resveratrol por 30 dias teve efeitos benéficos na pressão sistólica e diminuíu os níveis de glicose e lipídeos circulantes no sangue.^[9]

Formas do Resveratrol

O resveratrol ocorre naturalmente em duas formas isoméricas principais: Trans-Resveratrol e Cis-Resveratrol. Essas formas diferem na configuração espacial de seus átomos, o que afeta significativamente suas propriedades químicas e biológicas.

A conversão entre as formas Trans e Cis pode ocorrer sob certas condições ambientais, como exposição à luz UV. No entanto, a maioria dos benefícios à saúde atribuídos ao Resveratrol está associada à forma Trans devido à sua maior estabilidade e biodisponibilidade.

Cis-Resveratrol

O Cis-Resveratrol possui uma configuração molecular em que os grupos funcionais estão no mesmo lado da molécula, o que resulta em uma estabilidade menor e menor atividade biológica quando comparado ao Trans-Resveratrol. Essa forma é menos comum na natureza e, consequentemente, menos estudada.

Trans-Resveratrol

O Trans-Resveratrol é a forma mais abundante na natureza e é considerado o mais biologicamente ativo dos dois isômeros. Esta forma é caracterizada por uma configuração molecular em que os grupos funcionais nos extremos da molécula estão em lados opostos, o que confere a ela uma estabilidade maior em comparação ao Cis-Resveratrol. O Trans-Resveratrol é amplamente estudado devido à sua presença significativa em alimentos como uvas vermelhas, vinho tinto e amendoins, e é a forma mais comum utilizada em suplementos dietéticos.

Propriedades Antioxidantes

Uma das propriedades mais valorizadas do Resveratrol Trans é sua capacidade de atuar como um antioxidante potente. Ao neutralizar os radicais livres, reduz o estresse oxidativo, que está implicado no envelhecimento celular e na patogênese de várias doenças crônicas.

Efeitos Cardiovasculares

O Resveratrol Trans exerce efeitos protetores sobre o sistema cardiovascular. Ele melhora a saúde dos vasos sanguíneos, reduz a inflamação e pode ajudar a prevenir a formação de coágulos sanguíneos, o que contribui para a redução do risco de doenças cardíacas.

Propriedades Anti-inflamatórias

Este composto também demonstrou possuir propriedades anti-inflamatórias significativas, atuando em diversos mecanismos moleculares para reduzir a inflamação no corpo. Isso é particularmente relevante para a prevenção e o manejo de doenças inflamatórias crônicas.

Potencial Antienvelhecimento e Longevidade

Pesquisas sugerem que somente o Resveratrol Trans pode influenciar positivamente os genes associados à longevidade e ao antienvelhecimento. Esses efeitos estão relacionados à sua capacidade de ativar certas vias sirtuínas, que estão envolvidas na regulação do envelhecimento celular e na resistência ao estresse.

Efeitos Neuroprotetores

Além disso, o Resveratrol Trans tem demonstrado propriedades neuroprotetoras, sugerindo um potencial para a prevenção ou desaceleração de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer e a doença de Parkinson, através da proteção das células nervosas contra danos.

Em resumo, o Resveratrol Trans é uma molécula promissora com uma ampla gama de potenciais benefícios à saúde, justificando o interesse contínuo em pesquisas em torno de suas propriedades e aplicações terapêuticas, bem como à crescente indústria de suplementos de resveratrol voltados à saúde e beleza da pele.

Ligações externas

Ciência e Tecnologia de Alimentos - "Determinação de resveratrol em sucos de uva no Brasil"
"Resveratrol impede transmissão de herpes"
"Estudos sobre a ingestão de resveratrol" .PDF
"Reverastrol: Ações e Benefícios à Saúde Humana" (de Jorge Maurício) .PDF
"Suco de uva contra o envelhecimento e o câncer" .PDF
"Cientistas de Harvard isolam substância do vinho e rejuvenescem coração de roedores"
(em inglês) (em francês) Sabor dos vinhos tintos
Site de informação sobre o resveratrol
Exemplo do uso comercial do resveratrol
Combinação do uso de trans-resveratrol e vitamina k2 regenere drops, resultados na pele
Baur, J.A., Sinclair, D.A. "Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence". Nature Reviews Drug Discovery, 2006
Redox Regulation of Trans-Resveratrol-Mediated Autophagy in Health and Disease. Anto, J. M., & Das, N. V. (2019). Academic Press.

Referências

↑ http://www.unicamp.br/unicamp/ju/606/tecnica-detecta-aflatoxinas-no-amendoim-em-minutos
↑ «Grupo testa medicamento inspirado no vinho tinto». Folha de S. Paulo. 30 de julho de 2008. Consultado em 2 de março de 2018
↑ Baboota, Sanjula; Pangeni R, Sahni JK, Ali J, Sharma S (2014). «Resveratrol: review on therapeutic potential and recent advances in drug delivery». Expert Opinion on Drug Delivery. 11: 1285–1298. ISSN 1742-5247. PMID 24830814. doi:10.1517/17425247.2014.919253. Consultado em 1 de dezembro de 2014
↑ Tomé-Carneiro, Joao; Larrosa M, González-Sarrías A, Tomás-Barberán FA, García-Conesa MT, Espín JC (2013). «Resveratrol and clinical trials: the crossroad from in vitro studies to human evidence». Current Pharmaceutical Design. 19. PMID 23448440. doi:10.2174/13816128113199990407. Consultado em 1 de dezembro de 2014
↑ Vang, Ole; Ahmad N, Baile CA, Baur JA, Brown K, Csiszar A et al (16 de junho de 2011). «What Is New for an Old Molecule? Systematic Review and Recommendations on the Use of Resveratrol». PLoS ONE. 6. PMID 21698226. doi:10.1371/journal.pone.0019881. Consultado em 1 de dezembro de 2014
↑ Howitz, K. T. et al. Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. Nature 425, 191–196 (2003).
↑ Wood, J. G. et al. Sirtuin activators mimic caloric restriction and delay ageing in metazoans. Nature 430, 686–689 (2004).
↑ Baur JA, Pearson KJ, Price NL, Jamieson HA, Lerin C et al. Resveratrol improves health and survival of mice on a high-calorie diet. Nature. 2006 Nov 16;444(7117):337-42.
↑ Timmers S, Konings E, Bilet L, Houtkooper RH, van de Weijer T et al. Calorie restriction-like effects of 30 days of resveratrol supplementation on energy metabolism and metabolic profile in obese humans. Cell Metab. 2011 Nov 2;14(5):612-22.