Reação de Suzuki

A Reação de Suzuki é uma reação orgânica de um ácido borônico de arila ou vinil com um haleto de arila ou vinil catalisado por um complexo de paládio de valência 0.[1][2]

É largamente utilizada para sintetizar poli-alcenos, estirenos e bifenilas substituídas, e foi estendida para incorporar brometos de alquila.

A reação de Suzuki
A reação de Suzuki

A reação de Suzuki foi publicada em 1979 por Akira Suzuki, que recebeu o prêmio Nobel de Química em 2010 pela descoberta. Em 2018, a reação de Suzuki foi transferida para uma operação heterogênea com sucesso.[3]

Mecanismo

O mecanismo de reação da reação de Suzuki é melhor descrito pela perspectiva do catalisador de paládio. A primeira etapa é a adição oxidativa do paládio ao haleto, (2) para formar o composto organo-paládio (3), a reação com uma base dá o intermediário 4, que por intermédio de uma transmetalação [4] com o complexo borônico 6 gera o composto organo-paládio 8. A eliminação redutiva do produto desejado 9 restaura o catalisador de paládio original.

O mecanismo da reação de Suzuki
O mecanismo da reação de Suzuki

Aplicações

A reação de Suzuki é mundialmente utilizada para facilitar a ligação entre os átomos de carbono na criação da estrutura da diazonamida A, eficaz contra células cancerígenas no colo do útero.[5]

Ver também

Ligações externas

Referências

  1. ↑ Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
  2. ↑ Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
  3. ↑ Chen, Zupeng; Vorobyeva, Evgeniya; Mitchell, Sharon; Fako, Edvin; Ortuño, Manuel A.; López, Núria; Collins, Sean M.; Midgley, Paul A.; Richard, Sylvia (25 de junho de 2018). «A heterogeneous single-atom palladium catalyst surpassing homogeneous systems for Suzuki coupling». Nature Nanotechnology (em inglês). ISSN 1748-3387. doi:10.1038/s41565-018-0167-2 
  4. ↑ Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461–470. (doi:10.1021/jo971681s)
  5. ↑ «Nobel de Química é dividido entre norte-americano e dois japoneses». 6 de outubro de 2010 

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