Ganhou onze provas, incluindo o campeonato do PGA em 1989, os Internacionais de Estados Unidos em 1991 e 1999. Representou aos Estados Unidos em cinco equipes da Copa Ryder e a Copa Mundial. Ganhou o Troféu do Rei Hassan II de Marrocos.
Stewart morreu no dia 25 de outubro de 1999 num desastre de avião em Dakota do Sul.[1] O avião saiu de Orlando com destino a Dallas, mas houve despressurização da cabine e todos a bordo ficaram inconscientes. O avião voou durante 4 horas e caindo no Estado de Dakota do Sul, quando acabou o combustível.